1H-1,2,3-Triazole-4-carbothioamide,5-mercapto-1-methyl-(9CI) | 100097-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-1,2,3-Triazole-4-carbothioamide,5-mercapto-1-methyl-(9CI)
• 英文别名: 1-N-methyl-5-mercapto-1,2,3-triazole-4-carbothioamide；1-methyl-5-mercapto-1,2,3-triazole-4-thiocarboxamide
• CAS: 100097-69-6
• 化学式: C₄H₆N₄S₂
• mdl: MFCD06245210
• 分子量: 174.25
• InChiKey: USDXPZKFAQJMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-Triazole-4-carbothioamide,5-mercapto-1-methyl-(9CI) 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到dimethyl 2-(3-methyl-5-thiocarbamoyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylthio)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones

  摘要：

  对乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）和丙炔酸甲酯与 5-巯基唑和吡啶-2-硫酮的反应进行了系统研究，结果发现：6a,b、吡唑并[1,5-b]噻嗪-4-酮 15a-f、咪唑并[1,5-b]噻唑-4-酮 7a,b 和噻唑并[3,2-a]吡啶 21a-c。已经确定了起始 "环状 "硫代酰胺环的大小对反应产物中融合环大小的影响。在 5-巯基偶氮唑的反应中，优先形成的是六元噻嗪环。相反，五元噻唑烷环是在吡啶-2-硫酮的反应中形成的。在这两种情况下，产物都是一个与六元杂环融合的五元环。

  DOI：

  10.1039/b207854f
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-N-甲基-1,2,3-噻二唑-4-硫代甲酰胺 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到1H-1,2,3-Triazole-4-carbothioamide,5-mercapto-1-methyl-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515268

文献信息

• Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 4. Reactions of 2-diazo-2-cyanoacetic acid amides with P4S10 and the lawesson reagent. Synthesis and recyclization of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides
  作者：V. A. Bakulev、E. F. Dankova、V. S. Mokrushin、E. O. Sidorov、A. T. Lebedev

  DOI：10.1007/bf00486923

  日期：1987.6
• The methylation of 1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides
  作者：E. F. Dankova、V. A. Bakulev、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/bf00960366

  日期：1990.4