N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester | 23926-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester
• 英文别名: N-Monobenzyloxycarbonyl-L-cystin-diethylester；N,N-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cystin-diethylester；Cbz-Cys(1)-OEt.Cbz-Cys(1)-OEt；ethyl (2R)-3-[[(2R)-3-ethoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 23926-58-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 564.681
• InChiKey: RLMWNYMRNWPZOS-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester 在 水 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-chlorosulfopropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aleksiev; Stoev, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 6, p. 305 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aleksiev; Stoev, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 6, p. 305 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of selenocystine derivatives from cystine by applying the transformation reaction from disulfides to diselenides
  作者：Michio Iwaoka、Chie Haraki、Ryuta Ooka、Masahiro Miyamoto、Ai Sugiyama、Yumiko Kohara、Noriyoshi Isozumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.177

  日期：2006.6

  A stepwise conversion of a disulfide (SS) to a diselenide (SeSe) bond through the corresponding iodide intermediate was implemented and was applied to the synthesis of selenocystamine and l-selenocystine derivatives from cystamine and l-cystine, respectively, in moderate yields.

  通过相应的碘化物中间体将二硫键（SS）逐步转变为二硒键（SeSe），并以中等收率将其分别用于从胱胺和l-胱氨酸合成硒代半胱胺和1-硒代半胱氨酸衍生物。
• Side-Chain-Modified Sulfonic Analogues of Aspartic and Glutamic Acids: Synthesis, Protection, and Incorporation into Peptides
  作者：Laurent Bischoff、Christelle David、Bernard Pierre Roques、Marie-Claude Fournié-Zaluski

  DOI：10.1021/jo9812680

  日期：1999.2.1
• Preparation and mass spectral properties of cystine and lanthionine derivatives. Novel synthesis of L-lanthionine by selective desulfurization
  作者：David N. Harpp、John G. Gleason

  DOI：10.1021/jo00800a017

  日期：1971.1
• 703. Polypeptides. Part XI. Studies on the synthesis of unsymmetrical peptides of cystine
  作者：H. N. Rydon、F. O. Dos、S. P. Serrão

  DOI：10.1039/jr9640003638

  日期：——
• Conversion of thiosulfinate derivatives of cystine to unsymmetrical cystines and lanthionines by reaction with tris(dialkylamino)phosphines
  作者：Richard K. Olsen、Ganesh D. Kini、William J. Hennen

  DOI：10.1021/jo00222a026

  日期：1985.11