1-(phenylethynyl)-4-vinylbenzene | 3365-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-4-vinylbenzene
• 英文别名: 4-(phenylethynyl)styrene；1-ethenyl-4-(2-phenylethynyl)-benzene；4-Vinyl-tolan；1-ethenyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 3365-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: KFLSEVYZWWDMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-4-vinylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-bromo-1-(4-(phenylethynyl)phenyl)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的烯烃的选择性双官能化：快速获得β-溴氮化物

  摘要：

  已经开发了区域选择性的硝酸铜介导的烯烃双官能团，用于快速合成β-溴酸根，其中硝酸铜首次被用作理想的硝基氧源，并且该产品将在有机合成中作为通用的合成子得到许多应用。与一般的报道不同，硝酸铜充当硝基源，给定的协议提供了直接访问功能化硝酸盐的方法，操作简便，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900016
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)ethanol 在 喹啉 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(phenylethynyl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 998 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Iron-Catalysed Markovnikov Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201100731

  日期：2012.3

  The bis(triflimide)iron(III) salt catalyzes the hydrothiolation of styrenes in a Markovnikov fashion with good selectivities and high yields. After isolation, different benzylic thioethers are obtained. This iron(III) catalyst is unique in terms of regioselectivity and represents a sustainable and economic alternative to those processes based on stoichiometric reagents.

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。
• Catalytic Asymmetric Diamination of Styrenes
  作者：Kilian Muñiz、Laura Barreiro、R. Martín Romero、Claudio Martínez

  DOI：10.1021/jacs.7b01443

  日期：2017.3.29

  An enantioselective catalytic vicinal diamination of styrenes is reported, which proceeds under entirely intermolecular reaction control. It relies on a chirally modified aryliodine(I) catalyst and proceeds within an iodine(I/III) manifold with conventional 3-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant. An environmentally benign solvent combination not only adds to the attractiveness of the process

  报道了苯乙烯的对映选择性催化邻位二胺化，其在完全分子间反应控制下进行。它依赖于手性改性的芳基碘 (I) 催化剂，并在碘 (I/III) 歧管内进行，使用常规的 3-氯过苯甲酸作为末端氧化剂。环境友好的溶剂组合不仅增加了过程的吸引力，而且减慢了不希望的背景反应的速度。总共提供了 30 个实例，它们始终提供 91-98% 范围内的高对映体过量。
• Sonogashira Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Qianwei Chen、Fengchen Gao、Huiling Tang、Miao Yao、Qian Zhao、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00218

  日期：2019.4.5

  Sonogashira coupling reaction involving C–N bond cleavage with aryltrimethylammonium triflate as an electrophilic coupling partner is described in this work. The reactions proceeded well under mild conditions with a stoichiometric ratio of alkyl, aryl, or heteroaryl acetylenes and provided yields of up to 93%. Numerous useful functional groups were tolerated under the reaction conditions. Direct amine

  C（sp）–C（sp 2的协议）通过Sonogashira偶联反应形成键，涉及将C–N键与三氟甲磺酸芳基三甲基铵作为亲电偶联伴侣进行裂解。反应在温和条件下以烷基，芳基或杂芳基乙炔的化学计量比进行得很好，收率高达93％。在反应条件下容许许多有用的官能团。直接胺烷基化可以通过一锅法实现，而无需分离铵盐。该协议可以以克为单位执行。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成，炔烃配位，去质子化和还原消除的反应机理，从而产生交叉偶联产物。