1-乙炔基-4-乙烯基-苯 | 2499-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-4-乙烯基-苯
• 英文名称: 4-ethynylstyrene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-vinylbenzene；4-Ethinyl-styrol；4-Vinylphenylacetylen；1-Ethynyl-4-vinyl-benzene；1-ethenyl-4-ethynylbenzene
• CAS: 2499-64-1
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: GBLRMBKJBLNURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  74 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-乙烯基-苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Silafluorenes by Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Silicon-Bridged Diynes with Alkynes

  摘要：

  Silicon-bridged 1,6-diynes underwent [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes in the presence of an iridium(I)-phosphine catalyst to afford densely substituted silafluorene derivatives. Extended silafluorene skeletons were constructed by the [2 + 2 + 2] cycloaddition of tetraynes.

  DOI：

  10.1021/ol062732n
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromoethyl)styrene 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-乙炔基-4-乙烯基-苯
  参考文献：
  名称：

  Über die Darstellung einiger p-substituierter Styrolderivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905720

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Hydration of aromatic terminal alkynes catalyzed by iron(III) sulfate hydrate under chlorine-free conditions
  作者：Mauro Bassetti、Samuele Ciceri、Federico Lancia、Chiara Pasquini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.083

  日期：2014.2

  The hydration of aromatic terminal alkynes performed in acetic acid in the presence of catalytic hydrate ironIII sulfate, Fe2(SO4)3·nH2O (4–9 mol %), yields the derived aryl methyl ketones with good to excellent yields. Under comparable conditions (18 mol %, 95 °C, 24 h), bifunctional substrates were transformed into the monoacetyl or the diacetyl derivatives, depending on the structure of the aromatic

  在催化水合硫酸铁III铁，Fe 2（SO 4）3 · n H 2的存在下，在乙酸中进行芳族末端炔的水合反应O（4–9 mol％），可生成衍生的芳基甲基酮，收率好至极好。在可比较的条件下（18 mol％，95°C，24小时），根据芳族二炔的结构，将双功能底物转化为单乙酰基或二乙酰基衍生物。该反应与具有不同性质和环位置的芳基取代基相容，包括羟基，羰基和累积的烃。非亲核硫酸根阴离子的柔软特性可以使三键在布朗斯台德酸性介质中朝形成碳氧键的方向活化。所提出的方案基于容易获得且无毒的材料，在溶剂或金属催化剂中均不存在氯原子。
• Dihalogenation of Alkenes Using Combinations of <i>N</i> ‐Halosuccinimides and Alkali Metal Halides
  作者：Rubén Rubio‐Presa、Olaya García‐Pedrero、Pablo López‐Matanza、Pablo Barrio、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.202100811

  日期：2021.9.7

  Vicinal dihalogenation of alkenes is a fundamental textbook reaction. Such reactions are still mainly performed by traditional methods that imply the use of toxic, corrosive and not easy to handle reagents. Herein, we report a simple, efficient and eco-friendly alternative that challenges those conventional methods and allows not only the homonuclear but also the heteronuclear dihalogenation of alkenes

  烯烃的邻位二卤化反应是基本的教科书反应。此类反应仍主要通过传统方法进行，这意味着使用有毒、腐蚀性和不易处理的试剂。在此，我们报告了一种简单、高效且环保的替代方案，它挑战了那些传统方法，不仅允许烯烃的同核二卤化，还允许烯烃的异核二卤化。
• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。