6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 19950-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 6-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；6-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；6-Chlor-1-(4-chlor-phenyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2-benzimidazolinone；2H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-；5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 19950-87-9
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 279.125
• InChiKey: RZKDANBEMUEGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 1-acetyl-5-chloro-3-(4-chloro-phenyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rosnati, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 275,279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[4-chloro-2-(4-chloroanilino)phenyl]carbamate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bianchi; Butti; Rossi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryliminophosphoranes as Key Intermediates in the One-Pot Synthesis­ of 1-Aryl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones from N-Aryl-2-nitrosoanilines and Carbon Dioxide under Mild Metal-Free Conditions
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0035-1561301

  日期：——

  environmentally friendly. A new and convenient protocol is presented for the synthesis of 1-arylbenzimidazol-2-ones by a one-pot reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines using solid carbon dioxide as a source of the key carbonyl moiety. The metal-free process is carried out under mild conditions and is compatible with a variety of substituents. The atom economy of the synthesis of the starting nitrosoanilines

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。
• Process for preparing 1-aryl-2-benzimidazolinones
  申请人：Dow Chemical Company Limited

  公开号：US04275215A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Process for preparing 1-aryl-2-benzimidazolinones by reacting a carbanilide and a hypohalite ion in a liquid, biphasic mixture in the presence of a quaternary ammonium and/or phosphonium salt.

  通过在液态双相混合物中，在季铵和/或磷铵盐的存在下，通过反应一个卡巴尼酰胺和一种次卤根离子来制备1-芳基-2-苯并咪唑酮的过程。
• BIANCHI, M.;BUTTI, A.;ROSSI, S.;BARZAGHI, F.;MARCARIA, V., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 4, 321-326
  作者：BIANCHI, M.、BUTTI, A.、ROSSI, S.、BARZAGHI, F.、MARCARIA, V.

  DOI：——

  日期：——
• US4275215A
  申请人：——

  公开号：US4275215A

  公开（公告）日：1981-06-23