4-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 52912-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: bromopropene carbonate；3-bromopropylene carbonate
• CAS: 52912-62-6
• 化学式: C₄H₅BrO₃
• 分子量: 180.986
• InChiKey: REVYVQPGZUCIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-(azidomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻度将CO2掺入环氧化物中：通过新型双官能五元环状碳酸酯和二胺的加成反应，在含三唑链段的聚（羟基氨基甲酸酯）的非异氰酸酯合成中的应用

  摘要：

  在常压和温和条件下，环状碘化碘有效地催化了环氧化物与二氧化碳的扩环加成反应，从而以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。通过在环境温度下叠氮化物和炔烃取代的五元环状碳酸酯的点击反应，成功地合成了新型的三唑连接的双官能五元环状碳酸酯。新型双（环状碳酸酯）的化学结构以一维和二维核磁共振谱为特征。将获得的双（环状碳酸酯）用市售的二胺在没有催化剂的情况下以高收率转化为含有三唑链段的聚（羟基氨基甲酸酯）。通过质子核磁共振，尺寸排阻色谱，热重分析和差示扫描量热法进行所得聚（羟基氨基甲酸酯）的分析。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2018，56，986-993

  DOI：

  10.1002/pola.28967
• 作为产物：
  描述：

  环氧溴丙烷 在 co-poly((divinylbenzene)(3-(3-(phthalimide)propyl)-1-vinylimidazolium bromide)) with increased ionic residues concentration 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于 CO2 捕获和利用的交联多孔咪唑基聚（离子液体）

  摘要：

  CO 2是最具影响力的温室气体，在世界范围内具有剧烈的影响。同时，全球变暖被认为是处理全球变暖现象的不同科学家群体的热门话题。作为燃烧后捕集技术中大量使用的常用洗涤剂的替代品，即单乙醇胺，具有众所周知的缺点，离子液体 (IL) 及其相应的聚合物，即。，聚（离子液体）（PIL）已被开发。在这项研究中，我们构建了具有高表面积的新型咪唑基 PIL，由 3-(3-(邻苯二甲酰亚胺)丙基)-1-乙烯基咪唑溴化 IL-前体与N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺结构单元，在作为交联剂的二乙烯基苯存在下，通过自由基聚合过程，并提供其用于 CO 2捕获和利用双重目的的能力。在这种情况下，单体的化学结构使用元素分析、核磁共振和衰减全反射红外光谱进行了充分表征。通过热重分析、Brunauer-Emmett-Teller 模型和扫描电子显微镜进一步检查聚合物材料。在 RTP 条件下（25°C 和 1 bar），以每克吸附剂高达

  DOI：

  10.1039/d1nj02946k

文献信息

• Catalytic Non-redox Carbon Dioxide Fixation in Cyclic Carbonates
  作者：Saravanan Subramanian、Julius Oppenheim、Doyun Kim、Thien S. Nguyen、Wahyu M.H. Silo、Byoungkook Kim、William A. Goddard、Cafer T. Yavuz

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.009

  日期：2019.12

  selectivity for a range of substrates under ambient conditions and without the need for co-catalysts, metals, solvent, or pressure. COP-222 is recyclable and has been demonstrated to retain complete retention of activity for over 15 cycles. Moreover, it is scalable to at least a kilogram scale. We determined the reaction mechanism by using quantum mechanics (density functional theory), showing that it involves

  如果要使环氧化物中的CO 2环加成成为可行的非氧化还原CO 2固定途径，至关重要的是，研究人员必须开发出一种活性，稳定，选择性，无金属，可重复使用且具有成本效益的催化剂。为此，我们在此报告一种基于咪唑啉鎓官能团的新型催化剂，该催化剂是通过广泛使用的单体对苯二甲醛和氯化铵的空前，一锅法反应合成的。我们表明，这种共价有机聚合物（COP）-222在环境条件下对一定范围的底物表现出定量的转化率和选择性，而无需助催化剂，金属，溶剂或压力。COP-222是可回收的，并且已被证明可以在15个以上的循环中完全保留其活性。而且，它可以扩展到至少一公斤规模。我们通过量子力学（密度泛函理论）确定了反应机理，表明它涉及亲核攻击驱动的环氧化物开环（ND-ERO）。这与通常一致的机制有关，即协同添加化学吸附的一氧化碳。2。
• Fixation of CO ₂ into Cyclic Carbonates by Halogen‐Bonding Catalysis
  作者：Rui Yan、Kai Chen、Zhenjiang Li、Yuanyuan Qu、Luoyu Gao、Haoying Tong、Yongqiang Li、Jie Li、Yongzhu Hu、Kai Guo

  DOI：10.1002/cssc.202002525

  日期：2021.1.21

  catalysts of N‐iodopyridinium halide featured with N−I bond were synthesized and evaluated in CCE reactions. The optimal XBD catalyst, 4‐(dimethylamino)‐N‐iodopyridinium bromide ([DMAPI]Br), under screened conditions at 100 °C, ambient pressure, and 1 mol % catalyst loading, realized 93 % conversion of styrene oxide into cyclic carbonate in 6 h. The substrate scope was successfully extended with excellent

  与氢键平行的卤素键被引入到二氧化碳到环氧化物（CCE）反应的催化环加成中。合成了一系列具有N-1键的N-碘吡啶鎓卤化物的卤素键供体（XBD）催化剂，并在CCE反应中进行了评估。最佳XBD催化剂，4-（二甲氨基）-N-溴化碘吡啶鎓（[DMAPI] Br），在100°C，环境压力和1 mol％催化剂负载的筛选条件下，实现了93％的氧化苯乙烯转化为环状碳酸酯在6小时内 底物范围成功扩大，并具有优异的收率（大多数≥93％）和定量选择性（超过99％）。1个底物环氧化物上的催化剂[DMAPI] Br的1 H NMR光谱证明，N-1键与环氧基直接配位。提出了一种可能的卤素键催化机理，其中DMAPI阳离子起卤素键供体的作用来激活环氧化物，而抗衡阴离子溴化物攻击亚甲基碳以引发环氧化物的开环。N-碘吡啶鎓卤化物促进的CCE反应是环氧活化和CO 2转化中卤素键催化的第一种情况。
• CO₂, COS and CS₂ adducts of N-heterocyclic olefins and their application as organocatalysts for carbon dioxide fixation
  作者：Yan-Bo Wang、Dong-Sheng Sun、Hui Zhou、Wen-Zhen Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c5gc00948k

  日期：——

  Various CO2, COS and CS2 adducts of N-Heterocyclic olefin (NHO) were synthesized and characterised by single crystal X-ray crystallography. The length of C-O bond in NHO-COS adducts is slightly shorter...

  合成了各种N-杂环烯烃（NHO）的CO2，COS和CS2加合物，并通过单晶X射线晶体学对其进行了表征。NHO-COS加合物中的CO键长度略短...
• 含碳酸酯基团的四氢噻吩类离子液体及其制备 方法和应用
  申请人：海洋王照明科技股份有限公司

  公开号：CN103130783B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明属于离子液体领域，其公开了一种含碳酸酯基团的四氢噻吩类离子液体及其制备方法和应用；该离子液体具有如下结构式：式中，R为0≤n≤4；Y-选自BF4-、PF6-、(CF3SO2)2N-或CF3SO3-。本发明提供的含碳酸酯基团的四氢噻吩类离子液体，通过在阳离子中引入碳酸酯基团，使离子液体的性能得到改善，一方面在含锂盐的电解液中，这种碳酸酯结构对锂盐有良好的溶解和解离作用；另一方面含有碳酸酯结构的离子液体可以较好的生成SEI膜，从而提高离子液体电解液的电化学稳定性。
• A new 3D luminescent Ba-organic framework with high open metal sites: CO₂ fixation, luminescence sensing, and dye sorption
  作者：Meng Wang、Jiao Liu、Jing Jin、Dan Wu、Guoping Yang、Wen-Yan Zhang、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ce01604g

  日期：——

  A new 3D luminescent Ba-organic framework [Ba3L2(NMP)2(H2O)2]·2NMP·H2O}n (1) was first synthesized based on Ba(II) and a triangular-shaped bridging rigid ligand, namely 1,3,5-tris(4-carboxyphenly)benzene (H3L), via solvothermal reaction (NMP = N-methyl pyrrolidone), thereby forming a stabilized network including a one-dimensional (1D) infinite rod-like helical metal chain. 1 may be explored as a recyclable

  首先基于Ba（II）和三角形合成了新的3D发光Ba有机骨架[Ba 3 L 2（NMP）2（H 2 O）2 ]·2NMP·H 2 O} n（1）。通过溶剂热反应（NMP = N-甲基吡咯烷酮）桥接刚性配体，即1,3,5-三（4-羧基苯）苯（H 3 L ），从而形成包括一维（1D）无穷大的稳定网络棒状螺旋金属链。1可作为可回收的非均相催化剂用于有效固定CO 2形成有效的环状碳酸酯，因为1D通道仍装饰有丰富的开放金属位点（OMS），并且1-溴-2,3-环氧丙烷的1催化效率高达98％。同时，发光检测显示，1具有优异的响应和对污染物如Fe灵敏度3+，铬2 ö 7 2-，的CrO 4 2-和[铁（CN）6 ] 3-的离子。此外，1对刚果红（CR）染料表现出特别的选择性吸附。因此，该研究可为多功能Ba-MOF材料的构建提供简便的合成途径。