tert-butyl (S)-3-(benzoyloxy)-2-oxo-3-(p-tolyl)indoline-1-carboxylate | 1271489-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(benzoyloxy)-2-oxo-3-(p-tolyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-benzoyloxy-3-(4-methylphenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1271489-25-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: JBYMIHTXEJEODO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 过氧化苯甲酰 在 Ca[(S)-VAPOL-Phosphate]2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (S)-3-(benzoyloxy)-2-oxo-3-(p-tolyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 VAPOL 磷酸钙对 3-芳基吲哚进行高度对映选择性催化苯甲酰氧基化

  摘要：

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201006595

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Benzoyloxylation of 3-Aryloxindoles Using Chiral VAPOL Calcium Phosphate
  作者：Zuhui Zhang、Wenhua Zheng、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201006595

  日期：2011.2.1

  Keeping straight: The highly enantioselective title reaction provides novel and straightforward access to 3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives (see scheme). This transformation signifies the first example of a chiral phosphate calcium salt activating a benzoyl peroxide.

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。