5-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-nitrosoaniline | 947590-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-nitrosoaniline
• CAS: 947590-18-3
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: YPULZPGEFUVIEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-nitrosoaniline 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃和苯胺通过亚氨基磷烷中间体的无卤取代氢合成1-芳基苯并咪唑-2-硫酮的新方法

  摘要：

  摘要 直接由2-亚硝基二芳基胺形成的2-（芳氨基）苯基亚氨基正膦酸酯与CS 2进行高产率的环缩合，提供各种1-芳基苯并咪唑-2-硫酮。反应结束了一条新的合成路线，由简单的硝基芳烃和芳基胺制得标题化合物。该方案优于使用N-芳基亚芳基二胺的常规方法，因为它省略了邻卤代硝基芳烃中卤素原子的S N Ar取代以及中间体二胺合成所需的还原过程。 直接由2-亚硝基二芳基胺形成的2-（芳氨基）苯基亚氨基正膦酸酯与CS 2进行高产率的环缩合，提供各种1-芳基苯并咪唑-2-硫酮。反应结束了一条新的合成路线，由简单的硝基芳烃和芳基胺制得标题化合物。该方案优于使用N-芳基亚芳基二胺的常规方法，因为它省略了邻卤代硝基芳烃中卤素原子的S N Ar取代以及中间体二胺合成所需的还原过程。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560639
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  2-Nitroso-N-arylanilines: Products of Acid-Promoted Transformation of σ^H Adducts of Arylamines and Nitroarenes

  摘要：

  由芳基胺生成的阴离子与取代的硝基苯反应生成 ÏH 加合物，这些加合物在与乙酸发生质子化反应后会转化为 2-亚硝基-N-芳基胺，并容易发生还原、缩合和环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982534

文献信息

• Aryliminophosphoranes as Key Intermediates in the One-Pot Synthesis­ of 1-Aryl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones from N-Aryl-2-nitrosoanilines and Carbon Dioxide under Mild Metal-Free Conditions
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0035-1561301

  日期：——

  environmentally friendly. A new and convenient protocol is presented for the synthesis of 1-arylbenzimidazol-2-ones by a one-pot reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines using solid carbon dioxide as a source of the key carbonyl moiety. The metal-free process is carried out under mild conditions and is compatible with a variety of substituents. The atom economy of the synthesis of the starting nitrosoanilines

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。
• Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0030-1258230

  日期：2010.11

  Anions generated from primary arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH-adducts, which, under basic reaction conditions, undergo transformation to N-aryl-2-nitroso­amines. Competitive substitution of reactive halogens in the nitro­arenes, which is observed in certain cases, can be controlled by the solvent selected.

  由伯芳香胺生成的阴离子与取代硝基苯反应，形成σH加合物，在碱性反应条件下，这些加合物转化为N-芳基-2-亚硝基胺。在某些情况下观察到的硝基芳烃中反应性卤素的竞争性取代可以通过选择的溶剂来控制。
• A two-step oxidative aromatic substitution of hydrogen as a convenient way to 2-nitrodiarylamines
  作者：Zbigniew Wróbel、Cezary Gulko、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.060

  日期：2016.12

  A method for the synthesis of differently substituted 2-nitrodiarylamines via nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes is described. In the two-step procedure, the first step omits classical substitution of halogens in starting nitroarenes and occurs efficiently at the position ortho to the activating group. Subsequent oxidation of the 2-nitrosoanilines so formed is accomplished with a

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。
• A novel annulation reaction of N-substituted-2-nitrosoanilines with esters of α-isocyano acids. A one-pot, two-step route to 2-benzimidazole-substituted esters of α-amino acids
  作者：Robert Bujok、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.030

  日期：2014.6

  e derivatives, which, after reduction with Zn in AcOH produce 1-N-aryl-2-alkylaminobenzimidazoles. This two-step annulation proceeds efficiently in a one-pot protocol with isocyanides derived from esters of α-amino acids. The chirality of the latter remains unaffected in the reaction.

  BF 3促进的异氰酸酯到N-芳基-2-亚硝基苯胺的两个氮原子上的α-加成反应生成3- N-羟基-（2-烷基亚氨基）苯并咪唑衍生物的稳定BF 3-络合物，在用Zn还原后在AcOH中生成1 - N-芳基-2-烷基氨基苯并咪唑。使用从α-氨基酸的酯衍生的异氰化物，一锅操作即可有效地进行这一两步环化。后者的手性在反应中不受影响。
• Regioselective Aromatic Nucleophilic Substitution in N-Aryl-2-nitrosoanilines with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0032-1316823

  日期：——

  Abstract Aromatic nucleophilic substitution of halogens in N-aryl-2-nitrosoanilines with ammonia, alkylamines and alkoxide ions proceeds efficiently and highly regioselectively in the position para to the nitroso group. When two halogen atoms ortho and para are present, the latter is substituted exclusively. Oxidative substitution of hydrogen at the unsubstituted ortho position of the nitrosoaniline

  摘要 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。