4-chloro-N-{3-[(methylsulfanyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine | 1415249-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-{3-[(methylsulfanyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-N-[3-(methylsulfanylmethyl)phenyl]-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1415249-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄S
• 分子量: 266.754
• InChiKey: ZDZJGZFQDUAYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-{3-[(methylsulfanyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 阿维西利
  参考文献：
  名称：

  后期的亚硫酸盐化：改进的抗癌药物候选品Atuveciclib的合成

  摘要：

  摘要 使用便宜的试剂和温和的反应条件，可通过五个步骤有效地合成外消旋atuveciclib，总收率达51％。在由相应的硫化物合成的最后步骤中实现了关键的亚磺酰化反应。 使用便宜的试剂和温和的反应条件，可通过五个步骤有效地合成外消旋atuveciclib，总收率达51％。在由相应的硫化物合成的最后步骤中实现了关键的亚磺酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610316
• 作为产物：
  描述：

  间硝基氯化苄 在 盐酸 、 铁粉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-chloro-N-{3-[(methylsulfanyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  后期的亚硫酸盐化：改进的抗癌药物候选品Atuveciclib的合成

  摘要：

  摘要 使用便宜的试剂和温和的反应条件，可通过五个步骤有效地合成外消旋atuveciclib，总收率达51％。在由相应的硫化物合成的最后步骤中实现了关键的亚磺酰化反应。 使用便宜的试剂和温和的反应条件，可通过五个步骤有效地合成外消旋atuveciclib，总收率达51％。在由相应的硫化物合成的最后步骤中实现了关键的亚磺酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610316

文献信息

• [EN] 4-ARYL-N-PHENYL-1,3,5-TRIAZIN-2-AMINES CONTAINING A SULFOXIMINE GROUP<br/>[FR] 4-ARYL-N-PHÉNYL-1,3,5-TRIAZINE-2-AMINES CONTENANT UN GROUPE SULFOXIMINE
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012160034A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to 4-aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group of general formula (I) or (Ia) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I) or (Ia).

  本发明涉及一种含有一般式(I)或(Ia)中所述和定义的亚砜基团的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒诱导的传染病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备所述一般式(I)或(Ia)化合物中有用的中间化合物。
• 4-ARYL-N-PHENYL-1,3,5-TRIAZIN-2-AMINES CONTAINING A SULFOXIMINE GROUP
  申请人：Lücking Ulrich

  公开号：US20140315906A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to 4-aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group of general formula (I) or (Ia) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I) or (Ia).

  本发明涉及一种含有磺酰亚胺基团的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺的一般式(I)或(Ia)，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒引起的传染病和/或心血管疾病。本发明还涉及用于制备上述一般式(I)或(Ia)化合物的中间体化合物。
• 10.1021/jacs.4c04855
  作者：Liu, Zhenzhong、Wu, Hongli、Zhang, Helong、Wang, Fang、Liu, Xiaohua、Dong, Shunxi、Hong, Xin、Feng, Xiaoming

  DOI：10.1021/jacs.4c04855

  日期：——

  molecules and synthesis of the chiral insecticide sulfoxaflor and the intermediates of related bioactive compounds. Based on experimental studies and theoretical calculations, a water-bonded high-spin iron nitrenoid species was identified as the key intermediate. The observed stereoselectivity was original from the steric repulsion between the amide unit of the ligand in the chiral cave and the bulky substituent

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚
• 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2714654B1

  公开（公告）日：2015-07-22
• US9669034B2
  申请人：——

  公开号：US9669034B2

  公开（公告）日：2017-06-06