4-(5-methoxy-indol-3-yl)-4-oxo-butyric acid | 100394-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methoxy-indol-3-yl)-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: 4-(5-Methoxy-indol-3-yl)-4-oxo-buttersaeure；4-(5-methoxy-3-indolyl)-4-oxobutyric acid；4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 100394-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11543809
• 分子量: 247.251
• InChiKey: AELIYSNGIYQIQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  527.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxy-indol-3-yl)-4-oxo-butyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 罗新朵
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthetic approach for roxindole

  摘要：

  A concise synthetic approach to the dopamine autoreceptor agonist roxindole 1 has been devised. The key step in the novel route is the addition of succinic anhydride to 5-methoxyindolylmagnesium bromide, which circumvents the cumbersome construction of the indole moiety - via the Japp Klingemann- Fischer indole methodology - in the original route. This novel route will enable a quick, multi-gram synthesis of roxindole from cheap starting materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00135-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 ethyl magnesium iodide 、 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 4-(5-methoxy-indol-3-yl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Ballantine et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2227,2228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04740602A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  New indole derivatives of the general formula I ##STR1## in which Ind is a 3-indolyl radical which can be substituted by a hydroxymethyl, methylenedioxy, S-alkyl, SO-alkyl, SO.sub.2 -alkyl, CN or COW group and/or can be substituted once or twice by alkyl, O-alkyl, OH, F, Cl or Br, W is H, OH, O-alkyl, NH.sub.2, NH-alkyl or N(alkyl).sub.2, A is --(CH.sub.2).sub.n --, --CH.sub.2 --S--CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --SO--CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --SO.sub.2 --CH.sub.2 CH.sub.2 --, is --(CH.sub.2).sub.m --, --CH.dbd.CH--, --CHOH--, --CO--, S, SO, SO.sub.2 or O, n is 2, 3, 4 or 5 and m is 1, 2 or 3, in which the alkyl groups each have 1-4 C atoms, and their salts, have effects on the central nervous system.

  一种通式I的新吲哚衍生物，其中Ind是3-吲哚基基团，可被羟甲基、亚甲二氧基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、CN或COW基团取代，和/或可被烷基、O-烷基、OH、F、Cl或Br取代一次或两次，W是H、OH、O-烷基、NH2、NH-烷基或N（烷基）2，A是-（CH2）n-、-CH2-S-CH2CH2-、-CH2-SO-CH2CH2-或-CH2-SO2-CH2CH2-，是-（CH2）m-、-CH=CH-、-CHOH-、-CO-、S、SO、SO2或O，n为2、3、4或5，m为1、2或3，其中烷基每个有1-4个C原子，以及它们的盐，对中枢神经系统有影响。
• Barrett et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4810,4812
  作者：Barrett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1055-1056
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4740602A
  申请人：——

  公开号：US4740602A

  公开（公告）日：1988-04-26
• US4824852A
  申请人：——

  公开号：US4824852A

  公开（公告）日：1989-04-25