5-(2-氟苯基)-1H-四唑 | 50907-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-1H-四唑
• 中文别名: 5-(2,6-二氯苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 2,6-dichloro-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2,6-dichlorophenyl)tetrazole；5-(o,o-dichlorophenyl)tetrazole；5-(2,6-dichlorophenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 50907-31-8
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₄
• mdl: MFCD00808036
• 分子量: 215.042
• InChiKey: RLXQNTWJPTUTCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204°C
• 沸点：
  399.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29339990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-1H-四唑 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazol-4-yl]-(4-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Fitzgerald, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1587 - 1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  敌草腈 在 sodium azide 、 gold 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-(2-氟苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of gold nanoparticles and auric chloride for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles

  摘要：

  一种高效的一锅法，便利的金催化合成5-取代的1H-四氮唑已经讨论过。

  DOI：

  10.1039/c4ra13461c

文献信息

• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• A comparative study between heterogeneous stannous chloride loaded silica nanoparticles and a homogeneous stannous chloride catalyst in the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole
  作者：Arvind Kumar、Satyanand Kumar、Yugal Khajuria、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c6ra14352k

  日期：——

  Heterogeneous SnCl2–nano-SiO2 efficiently catalyzed 5-substituted 1H-tetrazole synthesis with excellent yield. The catalyst was characterized by using FT-IR, TGA, TEM, and EDX. It is widely applicable on aliphatic, aromatic, heteroaromatic and sterically hindered nitriles with five time recyclability. Being simple and an economically viable approach for the synthesis of SnCl2–nano-SiO2 are additional

  非均相的SnCl 2-纳米SiO 2有效地催化了5-取代的1 H-四唑的合成，并具有优异的收率。通过使用FT-IR，TGA，TEM和EDX对催化剂进行表征。它具有五次循环利用能力，可广泛应用于脂族，芳族，杂芳族和位阻腈。合成SnCl 2-纳米SiO 2的简单方法和经济可行的方法还有其他优点。
• Selective detection of F⁻ by chromogenic tetrazole receptor
  作者：Agnieszka Pazik、Anna Skwierawska

  DOI：10.1080/10610278.2012.745546

  日期：2013.4.1

  and Dimethyl sulfoxide to receptor 4 causes a change in colour of the solution from colourless to yellow. The stoichiometry for host:anion is 1:1. Furthermore, receptor 4 was used as an ion carrier in ion-selective membrane electrodes. Selectivity of this membrane was studied towards various anions in water solution. Binding behaviour of receptor 4 towards several anions (Cl− , F− , Br− , I− ) has

  合成了含有与偶氮染料和四唑环相连的两个酰胺官能团的显色阴离子宿主 4，并研究了其与各种阴离子的配合物。结果表明，受体 4 可以选择性地识别生物学上重要的 F- 离子。通过肉眼颜色变化、UV-vis 和 1H NMR 光谱研究 F-的结合亲和力。将 CH3CN 中的 F-离子和二甲基亚砜添加到受体 4 导致溶液颜色从无色变为黄色。宿主:阴离子的化学计量比为 1:1。此外，受体 4 被用作离子选择性膜电极中的离子载体。研究了该膜对水溶液中各种阴离子的选择性。受体 4 对几种阴离子（Cl-、F-、Br-、
• A study of annular tautomerism, interannular conjugation, and methylation reactions of ortho-substituted-5-aryltetrazoles using carbon-13 and hydrogen-1 n.m.r. Spectroscopy
  作者：Richard N. Butler、Victor C. Garvin

  DOI：10.1039/p19810000390

  日期：——

  2′-MeC6H4, 2′-ClC6H4, or 2′,6′-Cl2C6H3), the rings are twisted out of the planar configuration and interannular conjugation is inhibited. In each case the tetrazole 1-NH tautomêr is strongly predominant. When the rings are coplanar, as in para-substituted-5-phenyltetrazoles, the electron-withdrawing effect of the para-substituents changes the tautomerism significantly back towards the 2-NH form. Methylation

  在邻位取代的-5- phenyltetrazoles中，Ar - CN 4 H（Ar为2'-MEC 6 ħ 4，2'-CLC 6 ħ 4，或2'，6'-CL 2 ç 6 ħ 3），所述环将其扭出平面构形，并抑制环间共轭。在每种情况下，四唑1-NH互变异构体都非常占优势。当环是共面的，如在对-取代的-5- phenyltetrazoles，所述的吸电子效应对位-取代基改变了互变异构显著向后朝向2-NH形式。5-（邻位阴离子的甲基化-取代的苯基）四唑在1-N-和2-N-位置上均等地出现，或稍微偏向1-N-位置，因此与对位-取代的衍生物形成对比，其中2- N-甲基化是主要优势。
• Regioselective and stereoselective route to N2-β-tetrazolyl unnatural nucleosides via SN2 reaction at the anomeric center of Hoffer’s chlorosugar
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Sangita Talukdar、S.J. Anjali

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.078

  日期：2016.4

  We are reporting a regioselective and stereoselective route to N2-β-tetrazolyl aromatic donor/acceptor unnatural nucleosides as new class of possible DNA base analogs. The SN2 substitution reaction at the anomeric center of Hoffer’s chlorosugar with various 5-substituted aromatic tetrazoles in THF in presence of K2CO3 proceeds with regioselectivity at N2-tetrazoles and stereoselectivity at α-chlorosugar

  我们正在报道一种针对N2-β-四唑基芳香族供体/受体非天然核苷的区域选择性和立体选择性途径，作为一类可能的DNA基础类似物。在K 2 CO 3存在下，Hoffer氯糖的异头中心与各种5-取代的芳族四唑在THF中的S N 2取代反应在N2-四唑处具有区域选择性，而在α-氯糖上具有立体选择性，收率非常好。立体电子效应和空间效应对于观察到的结果起着至关重要的作用，这也得到了理论（DFT）研究的支持。该方法简单，生态兼容，四唑基非天然核苷可能在装饰DNA中找到了应用，可用于各种生物技术和基于DNA的材料科学应用。