3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid | 1256752-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxybenzene)prop-2-ynoic acid；(3,5-Dimethoxy-phenyl)-propynoic acid；3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 1256752-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WKKOWKUKCTYOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2Z)-N,N-dimethyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化高度立体选择性和化学选择性将炔基酰胺还原为α，β-不饱和酰胺，使用硅烷作为氢供体

  摘要：

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02037k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[3,4- b ]咔唑的合成及生物活性：潜在的拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.003

文献信息

• Intramolecular ipso-arylative cyclization of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts through merged gold/visible light photoredox catalysis
  作者：Avinash H. Bansode、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04010e

  日期：——

  A visible-light-promoted merged gold/photoredox catalyzed ipso-arylative cyclization has been reported. For instance, the reaction of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts in the presence of catalytic amounts of [(4-OCH3)C6H4]3PAuCl and Ru(bpy)3(PF6)2 under irradiation using a 32 W CFL bulb gave arylated spirocarbocycles in moderate to good yields.

  可见光促进的合并金/ photoredox催化IPSO -arylative环化的报道。例如，芳基和alkynoates的反应Ñ与芳基重氮盐-arylpropiolamides在催化量的[（4-OCH存在3）C 6 H ^ 4 ] 3 PAuCl和Ru（联吡啶）3（PF 6）2下照射使用32 W CFL灯泡可获得中等至良好收率的芳基化螺碳环化合物。
• One-pot approach: Tandem consecutive Ugi-4CR/ACM-type reaction towards the synthesis of functionalised quinoline-2(1H)-one scaffolds
  作者：Sivan Perumal Murugan、Chih-Yu Wu、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152889

  日期：2021.3

  We report the synthesis of functionalised quinolin-2-(1H)-one analogues by a one-pot approach through a tandem consecutive Ugi-4CR/intramolecular alkyne-carbonyl metathesis (ACM) type reaction, in which Pd(OAc)2 is used as a catalyst in the presence of acetic acid. The first step is the preparation of an Ugi-4CR intermediate using simple precursors 2′-aminoacetophenone and cyclohexyl isocyanide with

  我们报告功能化的喹啉-2-（1 H）-一类似物的合成通过一锅方法通过串联连续的Ugi-4CR /分子内炔烃羰基复分解（ACM）型反应，其中Pd（OAc）2是在乙酸存在下用作催化剂。第一步是使用简单的前体2'-氨基苯乙酮和环己基异氰化物与各种丙酸和醛制备Ugi-4CR中间体。
• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。
• Practical Synthesis of Unsymmetrical Diarylacetylenes from Propiolic Acid and Two Different Aryl Bromides
  作者：Stefano Tartaggia、Ottorino De Lucchi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101770

  日期：2012.3

  A palladium catalyst that mediates the one-pot sequential Sonogashira and decarboxylative coupling of propiolic acid with two different aryl bromides has been developed. Selective coupling of the first aryl bromide was achieved in the presence of a copper-free, monometallic catalyst generated in situ from allylpalladium chloride dimer and SPhos with tetra-n-butylammonium fluoride as the base in an

  已开发出一种钯催化剂，可介导丙炔酸与两种不同的芳基溴化物的一锅顺序 Sonogashira 和脱羧偶联。在由烯丙基氯化钯二聚体和 SPhos 以四正丁基氟化铵为碱在 N-甲基-2-吡咯烷酮/水中原位生成的无铜单金属催化剂存在下，实现了第一个芳基溴化物的选择性偶联溶剂混合物。在加入另一种芳基溴并将温度从 50°C 升高到 80°C 后，中间体芳基丙炔酸进行脱羧偶联得到相应的二芳基乙炔。因此，新系统允许从广泛使用的芳基溴化物而不是昂贵的芳基碘化物和丙炔酸一锅三组分合成不对称二芳基乙炔，而不是（三甲基甲硅烷基）乙炔，作为一种廉价且易于处理的乙炔合成子。该过程具有高度选择性、模块化，并且可以以良好的收率获得各种不对称二芳基乙炔。
• 一种利用端炔与二氧化碳合成炔酸的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113149827A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种利用端炔与二氧化碳合成炔酸的方法。该方法实验步骤包括：在反应管中加入炔烃、碱、溶剂，其中炔烃为原料，碱与溶剂提供强碱性环境，往反应容器通入CO2形成二氧化碳气氛，加热搅拌反应，待反应结束，冷却至室温，萃取分液，水层经酸化后进一步分离纯化，得到所述炔酸化合物。本发明的方法在低温常压条件下进行，无需加入金属催化剂，产物单一便于分离，底物适用性好且操作安全简单，具有潜在的工业应用前景及良好的经济效益。