N,N'-dipentylurea | 2078-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dipentylurea
• 英文别名: 1,3-dipentylurea；N,N'-Dipentyl-harnstoff；N,N'-di-n-pentylurea；Diamylharnstoff
• CAS: 2078-76-4
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O
• mdl: MFCD22055453
• 分子量: 200.324
• InChiKey: RLTCCPGGBDHZLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.8 °C
• 沸点：
  173-175 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dipentylurea 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(furan-2-ylmethylene)-1,3-dipentylpyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  可持续利用废弃聚碳酸酯合成活性呋喃以在聚合物表面生成斯滕豪斯加合物

  摘要：

  塑料是一种多功能材料，可为各个行业提供轻质、耐用且经济实惠的解决方案。然而，它们的不可降解特性在其使用寿命结束时带来了挑战。本研究提出了一种创新的羰基萃取方法，利用废弃的聚（双酚 A 碳酸酯）（PC）作为反应前体来合成活性呋喃，作为光开关 Stenhouse 加合物的前体。这种创新的化学策略不仅产生了N,N'-功能化巴比妥酸盐，而且还为传统合成方法提供了一种环保且经济高效的替代方案。本文提出的方法不仅通过在绿色条件下将废弃聚碳酸酯重新用作羰基等价物来促进可持续性，而且还产生了可重复使用的双酚A（BPA）。此外，衍生的活化呋喃通过在胺化聚合物表面形成有色的供体-受体斯滕豪斯加合物（DASA）来展示其功能。这项工作展示了从线性塑料经济向循环经济的转变，凸显了塑料废物作为创造具有改进性能的材料的资源的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.202400369
• 作为产物：
  描述：

  己基氧肟酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N,N'-dipentylurea
  参考文献：
  名称：

  Heck反应条件下的丢失重排

  摘要：

  AbstractThe classical Lossen rearrangement converts activated hydroxamic acids to isocyanates that form numerous products upon their reaction with nucleophiles. We report a simple and highly efficient method of using Heck reaction conditions to initiate Lossen rearrangements of hydroxamic acids. In addition, Lossen rearrangements occur in the presence of palladium(II) acetate or triethylamine, components of the Heck reaction, alone. A potential mechanism is provided to explain this reactivity and these results show that Heck reactions and Lossen rearrangements occur under the same conditions and may provide new methods for facile initiation of Lossen rearrangements.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400170

文献信息

• Iron-catalyzed urea synthesis: dehydrogenative coupling of methanol and amines
  作者：Elizabeth M. Lane、Nilay Hazari、Wesley H. Bernskoetter

  DOI：10.1039/c8sc00775f

  日期：——

  byproduct. Mechanistic studies indicate a stepwise pathway beginning with methanol dehydrogenation to give formaldehyde, which is trapped by amine to afford a formamide. The formamide is then dehydrogenated to produce a transient isocyanate, which reacts with another equivalent of amine to form a urea. These mechanistic insights enabled the development of an iron-catalyzed method for the synthesis of unsymmetric

  取代脲有许多应用，但它们的合成通常需要使用剧毒的起始材料。在此，我们描述了第一种通过甲醇与伯胺脱氢偶联选择性合成对称脲的贱金属催化剂。使用钳形负载铁催化剂，生成了一系列尿素，分离产率高达 80%（相当于催化转化率高达 160），且 H 2为唯一副产物。机理研究表明，从甲醇脱氢开始逐步生成甲醛，甲醛被胺捕获，生成甲酰胺。然后甲酰胺脱氢产生暂时的异氰酸酯，其与另一当量的胺反应形成脲。这些机理见解使得铁催化方法得以开发，用于从酰胺和胺合成不对称脲。
• Ir-Catalyzed C–H Amidation Using Carbamoyl Azides for the Syntheses of Unsymmetrical Ureas
  作者：Kwangho Yoo、Jooyeon Lee、Myung Hwan Park、Youngjo Kim、Hyun Jin Kim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00659

  日期：2020.5.1

  An iridium-catalyzed C-H amidation for the syntheses of unsymmetrical urea was developed using carbamoyl azides (R(R')N-C(O)-N3) as the nitrogen source. A combination of iridium and silver gave an active catalyst for C-N bond formation. A variety of urea derivatives were synthesized using carbamoyl azides with only dinitrogen byproducts. Finally, the use of the transient directing group strategy with

  使用氨基甲酰叠氮化物 (R(R')NC(O)-N3) 作为氮源，开发了一种用于合成不对称尿素的铱催化 CH 酰胺化。铱和银的组合为CN键的形成提供了活性催化剂。使用仅含二氮副产物的氨基甲酰基叠氮化物合成了多种脲衍生物。最后，使用具有氨基甲酰叠氮化物的瞬态导向基团策略扩展了催化 CH 酰胺化的底物范围，以产生含醛的不对称脲。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• Compositions and Methods for Controlling Nematodes
  申请人：Slomczynska Urszula

  公开号：US20100210849A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制线虫的组合物和过程，例如侵害植物或动物的线虫。这些化合物包括噁唑、噁二唑和硫代噁二唑。
• A convenient synthesis of symmetrical N,N′-dialkylureas by the reactions of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with alkylamines
  作者：Yong-Goo Chang、Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01761-0

  日期：2001.11

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with primary and secondary alkylamines (>2 equiv.) in CH2Cl2 at rt afforded symmetrical N,N′-disubstituted ureas in moderate to good yields. Similarly, the reactions with amino acid ester hydrochlorides in the presence of Et3N (>3 equiv.) under the same conditions gave symmetrical ureas.

  在室温下，在CH 2 Cl 2中用伯和仲烷基胺（> 2当量）处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到对称的N，N'-二取代脲良品率高。类似地，在相同条件下，在Et 3 N（> 3当量）存在下，与氨基酸盐酸盐的反应生成对称的脲。