2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzoic acid | 74568-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazinyl)benzoic acid；2-[2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazinyl]benzoic acid
• CAS: 74568-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: XGPPDTKLRAEPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzoic acid 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以62%的产率得到3-(N-Nitro-N-2-carboxyphenylhydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jain; Agarwal; Shrivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 3, p. 204 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性芳基异恶唑光电开关

  摘要：

  水溶性芳基偶氮异恶唑作为现有芳基偶氮杂芳烃的附加支架被引入，并为分子和材料化学中的定制特性打开了大门。人们发现它们结合了优异的光致变色行为和较长的热寿命。超分子聚集体是通过主客体相互作用和凝胶化形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302069

文献信息

• Ultra‐Low Molecular Weight Photoswitchable Hydrogelators
  作者：Fayaz Ali Larik、Lucy L. Fillbrook、Sandra S. Nurttila、Adam D. Martin、Rhiannon P. Kuchel、Karrar Al Taief、Mohan Bhadbhade、Jonathon E. Beves、Pall Thordarson

  DOI：10.1002/anie.202015703

  日期：2021.3.15

  Two photoswitchable arylazopyrozoles form hydrogels at a concentration of 1.2 % (w/v). With a molecular weight of 258.28 g mol−1, these are the lowest known molecular weight hydrogelators that respond reversibly to light. Photoswitching of the E‐ to the Z‐form by exposure to 365 nm light results in a macroscopic gel→sol transition; nearly an order of magnitude reduction in the measured elastic and

  两个可光转换的芳基偶氮吡唑形成浓度为1.2％（w / v）的水凝胶。分子量为258.28 g mol -1，这些是已知的最低分子量的水凝胶剂，可对光产生可逆的响应。通过暴露于365 nm的光，将E-转换为Z-形，可产生宏观的凝胶→溶胶转变；所测得的弹性模量和损耗模量降低了近一个数量级。就间芳基偶氮吡咯而言，低温透射电子显微镜表明，在以光为主的Z溶液状态下，以E-gel状态存在的29±7 nm宽薄片会缩小至13±2 nm。间芳基偶氮吡唑的光开关可通过365 nm和520 nm激发的循环进行逆转，而不会产生疲劳。在365 nm的光进行光切换后，封装在由芳基偶氮唑形成的凝胶中的若丹明B染料的释放被加速了20倍以上，
• New 3,4,5-trisubstituted isoxazole derivatives with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Angela Mesías-Salazar、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c4nj02427c

  日期：——

  Synthesis of (E)-3,5-dimethyl-4-(R-phenyldiazenyl)isoxazoles was carried out by reacting β-diketohydrazones (R-C6H4-NHNC(COCH3)2) with hydroxylammonium chloride, where R = 4-N(CH3)2(1), 4-OH(2), 4-CH3(3), 4-OCH3(4), 4-H(5), 4-Cl(6) 4-Br(7), 4-CO2H(8), 4-CO2CH2CH3(9), 4-COCH3(10), 4-CN(11), 4-NO2(12), 4-CH2CO2CH2CH3(13), 3-Cl(14), 2-OH(15), 2-Cl(16), 2-NO2(17), 2-CO2H(18). All compounds were characterized

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外
• Cyanosilylation of aldehydes catalyzed by arylhydrazone di- and triorganotin(IV) complexes
  作者：Atash V. Gurbanov、Fatali E. Huseynov、Abel M. Maharramov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.030

  日期：2017.10

  [Sn(C2H5)2(1κO,2κO-H3L2) (1κO2-H3L2) (μ3-O)]2 (2), were prepared upon interaction of Ph3SnCl and Et2SnO with 2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazinyl)benzoic acid (H2L1) and 2-(2-(2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene) hydrazinyl)benzoic acid (H4L2), respectively, in toluene solution. Both complexes are applied as catalysts in cyanosilylation of aldehydes. Complex 2 shows a high catalytic activity

  两个已知的有机锡（IV）配合物，[Sn的（C 6 H ^ 5）3 HL 1 ]（1）和[Sn的（C 2 H ^ 5）2（1 κO，2κ ö -H 3大号2）（1 κO 2 - ħ 3大号2）（μ 3 -O）] 2（2），分别于pH的相互作用制备3的SnCl和Et 2的SnO与2-（2-（2,4- dioxopentan -3-亚基）肼基）苯甲酸（高2 L 1）和2-（2-（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）肼基）苯甲酸（H 4 L 2），分别在甲苯溶液中。两种络合物均用作醛的氰基硅烷化反应的催化剂。络合物2在各种脂族和芳族醛与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基甲硅烷基化反应中显示出高催化活性，在甲醇中和室温下生成相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚（收率高达99％）。
• High-resolution1H and13C NMR spectroscopy of some hydrazo compounds
  作者：J. M. A. Al-Rawi、M. A. R. Khayat

  DOI：10.1002/mrc.1260270203

  日期：1989.2

  o-Benzenediazonium carboxylates couple with methylene-active compounds to yield hydrazo derivatives with high purity. The 1H and 13C NMR data of eleven such products are presented and analysed. The predominance of the hydrazo over the azo form is consistent with accepted criteria. Furthermore, evidence for the preference of the carbethoxy group over the acetyl group for intramolecular hydrogen bonding is suggested.

  邻苯二氮羧酸盐与亚甲基活性化合物偶联生成高纯度的联氮衍生物。本文展示并分析了 11 种此类产品的 1H 和 13C NMR 数据。与偶氮形式相比，水合形式占优势，这符合公认的标准。此外，还有证据表明，在分子内氢键作用中，碳乙氧基基团比乙酰基基团更受青睐。
• Complexes of copper(ii) with 3-(ortho-substituted phenylhydrazo)pentane-2,4-diones: syntheses, properties and catalytic activity for cyclohexane oxidation
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Andreia C. C. Nunes、Kamran T. Mahmudov、Matti Haukka、Tatiana C. O. Mac Leod、Luísa M. D. R. S. Martins、Maxim L. Kuznetsov、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c0dt01527j

  日期：——

  Reactions of copper(II) with 3-phenylhydrazopentane-2,4-diones X-2-C6H4–NHNCC(O)CH3}2 bearing a substituent in the ortho-position [X = OH (H2L1) 1, AsO3H2 (H3L2) 2, Cl (HL3) 3, SO3H (H2L4) 4, COOCH3 (HL5) 5, COOH (H2L6) 6, NO2 (HL7) 7 or H (HL8) 8] lead to a variety of complexes including the monomeric [CuL4(H2O)2]·H2O 10, [CuL4(H2O)2] 11 and [Cu(HL4)2(H2O)4] 12, the dimeric [Cu2(H2O)2(μ-HL2)2] 9

  铜（II）与3-苯基肼基戊烷-2,4-二酮X-2-C 6 H 4 –NHN C C（O）CH 3 } 2在邻位带有取代基的反应[X = OH（H 2 L 1）1，AsO 3 H 2（H 3 L 2）2，Cl（HL 3）3，SO 3 H（H 2 L 4）4，COOCH 3（HL 5）5，COOH（H2 L 6） 6，NO 2（HL 7） 7或H（HL 8） 8 ]导致各种络合物，包括单体[CuL 4（H 2 O） 2 ]·H 2 O 10，[CuL 4（ ħ 2 O） 2 ] 11和[铜（HL 4） 2（H 2 O） 4 ] 12，二聚物[Cu 2（H 2 O） 2（μ-HL 2）2 ] 9和聚合物[Cu（μ-L 6）] Ñ ] 13分的，常带有两个稠合的六元metallacycles。配合物10–12可以相互转化，具体取决于pH和温度，而Cu（ II）与4（在存在氰基胍 或者 咪唑（IM），得到单体化合物[铜（H