ethyl (E)-4-(methoxyamino)-4-oxobut-2-enoate | 1360447-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-(methoxyamino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1360447-13-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: SRZMYPSCPVOTMY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al 、 ethyl (E)-4-(methoxyamino)-4-oxobut-2-enoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用富马酸酰胺酯作为多反应性底物的有机催化氮杂-Michael-Michael反应级联反应不对称合成高度官能化的γ-内酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新方法，该方法通过使用富马酸酰胺酯作为多反应性底物，通过有机催化的aza-Michael-Michael反应级联反应不对称合成高度官能化的γ-内酰胺。使用手性伯胺或仲胺有机催化剂，我们以中等至良好的收率获得了具有三个连续手性中心的两种类型的γ-内酰胺，具有出色的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.114
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 富马酸单乙酯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到ethyl (E)-4-(methoxyamino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用富马酸酰胺酯作为多反应性底物的有机催化氮杂-Michael-Michael反应级联反应不对称合成高度官能化的γ-内酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新方法，该方法通过使用富马酸酰胺酯作为多反应性底物，通过有机催化的aza-Michael-Michael反应级联反应不对称合成高度官能化的γ-内酰胺。使用手性伯胺或仲胺有机催化剂，我们以中等至良好的收率获得了具有三个连续手性中心的两种类型的γ-内酰胺，具有出色的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.114

文献信息

• Asymmetric synthesis of pyrrolo[2,3–b]indole scaffolds by organocatalytic [3 + 2] dearomative annulation
  作者：Heng-Zhi Tian、Sheng-Feng Wu、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153969

  日期：2022.8

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of pyrrolo[2,3–b]indoles is presented. The developed methodology is based on the [3 + 2] dearomative annulation reaction between 3-nitroindoles and fumaric acid amide esters. Products bearing three adjacent stereogenic centers, one being quaternary, were formed with excellent yields, good diastereoselectivities and decent enantioselectivities

  提出了一种立体选择性合成吡咯并[2,3- b ]吲哚的有机催化方法。开发的方法基于 3-硝基吲哚和富马酸酰胺酯之间的 [3 + 2] 脱芳环反应。具有三个相邻立体中心（一个是四元中心）的产物以优异的收率、良好的非对映选择性和良好的对映选择性形成。