methyl 2-hydroxy-5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1263144-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-6-bromo-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1263144-89-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: VFLBGGRSUUUGSH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 氢化奎宁 、 甲基肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚催化分子氧催化甲基肼诱导的β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  使用O 2作为氧源，实现了甲基肼诱导的β-二羰基化合物的α-羟基化。该反应提供了一种有效的方法来对映体富集ɑ羟基β二羰基化合物，它们是有价值的物质和广泛用于化学和制药工业。各种各样的β-酮酯都可以进行这种氧化，从而以高收率（高达95％）和良好的对映选择性（高达ee的85％）得到相应的产物。温和的反应条件和使用分子氧作为氧化剂使该方案对环境非常友好且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.029

文献信息

• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Bifunctional Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters by Simultaneous Resolution of Oxaziridines
  作者：Johanna Novacek、Joseph A. Izzo、Mathew J. Vetticatt、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201604153

  日期：2016.11.21

  Chiral bifunctional urea‐containing ammonium salts were found to be very efficient catalysts for asymmetric α‐hydroxylation reactions of β‐ketoesters with oxaziridines under base‐free conditions. The reaction is accompanied by a simultaneous kinetic resolution of the oxaziridine and a plausible and so far unprecedented bifunctional transition‐state model has been obtained by means of DFT calculations

  发现在无碱条件下，手性双官能含脲铵盐是β-酮酯与恶唑烷的不对称α-羟基化反应的非常有效的催化剂。该反应伴随有恶唑烷的同时动力学拆分，并且已经通过DFT计算获得了似乎可行的，迄今为止前所未有的双功能过渡态模型。
• Development of C-6′-modified quinine-derived phase-transfer catalysts and their application in the enantioselective α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Hai Qing、Yakun Wang、Zehao Zheng、Shuai Chen、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.006

  日期：2016.10

  We have developed C-6'-modified quinine quaternary ammonium salts as phase transfer catalysts for alpha-hydroxylation of beta-dicarbonyl compounds. The quinine quaternary ammonium salts, which was modified at C-6' and the N atom, had good activity for alpha-hydroxylation of B-dicarbonyl compounds. By using 5 mol % of 6-hydroxyl-N-(4'-fluoro-2'-trifluoromethyl)quinine quaternary ammonium salt as the organocatalyst, cumene hydroperoxide as the oxidant, toluene as the solvent, and 50% K2HPO4 as the aqueous alkali at room, temperature, the yield and enantioselectivity of the alpha-hydroxylation of beta-keto esters were 95% and 88%, respectively. This catalytic system was also applicable for beta-keto amides (92% yield and 76% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.