4-(1-Hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-chloroaniline | 1992-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-chloroaniline
• 英文别名: 2-(4-amino-3-chlorophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol；2-Chlor-4--anilin；2-(4-amino-3-chlorophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol；Benzenemethanol, 4-amino-3-chloro-alpha,alpha-bis(trifluoromethyl)-
• CAS: 1992-30-9
• 化学式: C₉H₆ClF₆NO
• 分子量: 293.596
• InChiKey: ZOKCVBASGFZTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-chloroaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(2-chloro-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propan-2-yl)phenyl)-2-iodo-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有菲蒽酮骨架的核受体配体的有效铅发现，活性增强和初步选择性控制。

  摘要：

  背景技术核受体（NRs）被认为是潜在的药物靶标，因为它们控制着多种生物学功能。但是，NRs的甾族配体可能与其他核受体发生交叉反应，因此需要开发非甾体NR配体以获得更安全的临床药物。我们预计，通过详尽评估类固醇替代物库并检查结构活性关系（SAR），可以实现有效的先导发现和增强对识别内源性类固醇配体的核受体的活性。方法我们评估了基于菲蒽酮骨架的ROR（视黄酸受体相关的孤儿受体）反向激动剂和/或PR（孕酮受体）拮抗剂的库对肝X受体（LXR）的拮抗活性，雄激素受体（AR）和糖皮质激素受体（GR）并检查其SAR。结果鉴定出有效的LXRβ，AR和GR拮抗剂。SAR研究导致了有效的AR拮抗剂（IC50：0.059μM）。结论我们的方法被证明对于有效的铅发现，活性增强和对其他受体的选择性的初步控制是有效的。菲啶酮骨架似乎是有希望的类固醇替代物。

  DOI：

  10.3390/ijms19072090
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 六氟丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以9%的产率得到4-(1-Hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  带有菲蒽酮骨架的核受体配体的有效铅发现，活性增强和初步选择性控制。

  摘要：

  背景技术核受体（NRs）被认为是潜在的药物靶标，因为它们控制着多种生物学功能。但是，NRs的甾族配体可能与其他核受体发生交叉反应，因此需要开发非甾体NR配体以获得更安全的临床药物。我们预计，通过详尽评估类固醇替代物库并检查结构活性关系（SAR），可以实现有效的先导发现和增强对识别内源性类固醇配体的核受体的活性。方法我们评估了基于菲蒽酮骨架的ROR（视黄酸受体相关的孤儿受体）反向激动剂和/或PR（孕酮受体）拮抗剂的库对肝X受体（LXR）的拮抗活性，雄激素受体（AR）和糖皮质激素受体（GR）并检查其SAR。结果鉴定出有效的LXRβ，AR和GR拮抗剂。SAR研究导致了有效的AR拮抗剂（IC50：0.059μM）。结论我们的方法被证明对于有效的铅发现，活性增强和对其他受体的选择性的初步控制是有效的。菲啶酮骨架似乎是有希望的类固醇替代物。

  DOI：

  10.3390/ijms19072090

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Analogues of Flubendiamide Containing a Hexafluoroisopropanol Moiety
  作者：Mingxi Wu、Wenwen Zhao、Guanyi Jin、Qingchun Huang、Song Cao

  DOI：10.1002/cjoc.201200215

  日期：2012.6

  Ten novel analogues of flubendiamide containing a hexafluoroisopropanol moiety were designed and synthesized. Their insecticidal activities against armyworm (Pseudaletia separata Walker) were examined and compared with the commercial product flubendiamide. Compound 7b showed nearly the same insecticidal activity as flubendiamide against armyworm.

  设计并合成了十个新颖的含有六氟异丙醇部分的氟苯二酰胺类似物。检查了它们对粘虫（Pseudaletia separata Walker）的杀虫活性，并与市售产品flubendiamide进行了比较。化合物7b显示出与氟苯二酰胺几乎相同的杀虫活性。
• Novel hexafluoroisopropanol derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20060004068A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention is concerned with novel hexafluoroisopropanol derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 6 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型六氟异丙醇衍生物，其中R1至R6，m和n如描述和索赔中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物结合到LXR alpha和LXR beta，并可用作药物。
• NOVEL HEXAFLUOROISOPROPANOL DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20100004297A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention is concerned with novel hexafluoroisopropanol derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 6 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used as medicaments.

  本发明涉及一种新型的六氟异丙醇衍生物，其化学式为（I），其中R1至R6，m和n的定义如说明书和权利要求中所述，以及其生理学上可接受的盐和酯。这些化合物与LXR alpha和LXR beta结合，并可用作药物。
• Hexafluoroisopropanol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07259178B2

  公开（公告）日：2007-08-21

  The invention is concerned with novel hexafluoroisopropanol derivatives of formula (I) wherein R1 to R6, m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型六氟异丙醇衍生物，其中R1至R6、m和n如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物与LXR alpha和LXR beta结合，可用作药物。