(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate | 1122605-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1122605-47-3
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃O₃
• 分子量: 410.477
• InChiKey: OOABLEDLBBNRQD-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚 、 三氟乙酸酐 反应 0.75h， 以71%的产率得到(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of delta-9-THC to delta-8-THC when tested as trifluoroacetyl-, pentafluoropropionyl-, or heptafluorobutyryl- derivatives

  摘要：

  在对Δ-9-四氢大麻酚（Δ-9-THC）进行气相色谱-质谱（GC-MS）分析时，通常使用全氟酸酐与全氟醇的组合进行衍生化。这种试剂混合物更受欢迎，因为它允许同时衍生化Δ-9-THC及其在生物样本中存在的酸代谢物，即11-去氢Δ-9-THC-9-羧酸。当用三氟乙酸酐/六氟异丙醇（TFAA/HFIPOH）衍生化Δ-9-THC并使用全扫描模式（50–550 amu）进行GC-MS分析时，观察到两个具有相同分子质量410 amu的峰（P1和P2）。根据总离子色谱图（TIC），保留时间（RT）较短的P1是主要峰（TIC 84%）。为了识别这些峰，还在相同条件下测试了Δ-8-THC。主要峰的RT和光谱（TIC 95%）与Δ-9-THC的P1相同。另外，一个小峰（5%）与Δ-9-THC衍生物的P2也呈良好相关。P1的裂解途径主要是去甲基化，随后是逆Diels-Alder裂解（M − 15–68，基峰100%），表明P1为Δ-8-THC-三氟乙酰化合物。这表明在使用TFAA/HFIPOH进行衍生化的过程中，Δ-9-THC发生了异构化。使用五氟丙酸酐/五氟丙醇或七氟丁酸酐/七氟丁醇进行衍生化时也观察到了类似结果。当使用三氯甲烷与TFAA进行衍生化时，没有观察到异构化。在这种反应中，Δ-8-THC-TFA和Δ-9-THC-TFA的峰与P1和P2的保留时间和质谱分别匹配。由于异构化，全氟酸酐/全氟醇不适合作为Δ-9-THC分析的衍生化试剂，而三氯甲烷中的TFAA则适合分析。该研究发表于2008年，出版单位为John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1375

文献信息

• Isomerization of delta-9-THC to delta-8-THC when tested as trifluoroacetyl-, pentafluoropropionyl-, or heptafluorobutyryl- derivatives
  作者：Justin M. Holler、Michael L. Smith、Shom N. Paul、Marilyn R. Past、Buddha D. Paul

  DOI：10.1002/jms.1375

  日期：2008.5

  For GC–MS analysis of delta-9-tetrahydrocannabinol (delta-9-THC), perfluoroacid anhydrides in combination with perfluoroalcohols are commonly used for derivatization. This reagent mixture is preferred because it allows simultaneous derivatization of delta-9-THC and its acid metabolite, 11-nor-delta-9-THC-9-carboxylic acid present in biological samples. When delta-9-THC was derivatized by trifluoroacetic anhydride/hexafluoroisopropanol (TFAA/HFIPOH) and analyzed by GC–MS using full scan mode (50–550 amu), two peaks (P1 and P2) with an identical molecular mass of 410 amu were observed. On the basis of the total ion chromatogram (TIC), P1 with a shorter retention time (RT) was the major peak (TIC 84%). To identify the peaks, delta-8-THC was also tested under the same conditions. The RT and spectra of the major peak (TIC 95%) were identical with that of P1 for delta-9-THC. A minor peak (5%) present also correlated well with the latter peak (P2) for the delta-9-THC derivative. The fragmentation pathway of P1 was primarily demethylation followed by retro Diels-Alder fragmentation (M − 15–68, base peak 100%) indicating P1 as a delta-8-THC-trifluoroacetyl compound. This indicated that delta-9-THC isomerized to delta-8-THC during derivatization with TFAA/HFIPOH. Similar results were also observed when delta-9-THC was derivatized with pentafluoropropionic anhydride/pentafluoropropanol or heptafluorobutyric anhydride/heptafluorobutanol. No isomerization was observed when chloroform was used in derivatization with TFAA. In this reaction, the peaks of delta-8-THC-TFA and delta-9-THC-TFA had retention times and mass spectra matching with P1 and P2, respectively. Because of isomerization, perfluoroacid anhydrides/perfluoroalcohols are not suitable derivatizing agents for analysis of delta-9-THC; whereas the TFAA in chloroform is suitable for the analysis. Published in 2008 by John Wiley & Sons, Ltd.

  在对Δ-9-四氢大麻酚（Δ-9-THC）进行气相色谱-质谱（GC-MS）分析时，通常使用全氟酸酐与全氟醇的组合进行衍生化。这种试剂混合物更受欢迎，因为它允许同时衍生化Δ-9-THC及其在生物样本中存在的酸代谢物，即11-去氢Δ-9-THC-9-羧酸。当用三氟乙酸酐/六氟异丙醇（TFAA/HFIPOH）衍生化Δ-9-THC并使用全扫描模式（50–550 amu）进行GC-MS分析时，观察到两个具有相同分子质量410 amu的峰（P1和P2）。根据总离子色谱图（TIC），保留时间（RT）较短的P1是主要峰（TIC 84%）。为了识别这些峰，还在相同条件下测试了Δ-8-THC。主要峰的RT和光谱（TIC 95%）与Δ-9-THC的P1相同。另外，一个小峰（5%）与Δ-9-THC衍生物的P2也呈良好相关。P1的裂解途径主要是去甲基化，随后是逆Diels-Alder裂解（M − 15–68，基峰100%），表明P1为Δ-8-THC-三氟乙酰化合物。这表明在使用TFAA/HFIPOH进行衍生化的过程中，Δ-9-THC发生了异构化。使用五氟丙酸酐/五氟丙醇或七氟丁酸酐/七氟丁醇进行衍生化时也观察到了类似结果。当使用三氯甲烷与TFAA进行衍生化时，没有观察到异构化。在这种反应中，Δ-8-THC-TFA和Δ-9-THC-TFA的峰与P1和P2的保留时间和质谱分别匹配。由于异构化，全氟酸酐/全氟醇不适合作为Δ-9-THC分析的衍生化试剂，而三氯甲烷中的TFAA则适合分析。该研究发表于2008年，出版单位为John Wiley & Sons, Ltd.