cannabidiolic acid methyl ester | 55658-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cannabidiolic acid methyl ester
• 英文别名: CBDA-Me；2,4-Dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexenyl]-6-pentylbenzoic acid methyl ester；methyl 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-pentylbenzoate
• CAS: 55658-71-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: GSBCCWIIKCFQKI-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabidiolic acid methyl ester 在 boron trifluoride diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 22.0~150.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 7.17h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PURIFYING CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明涉及使用模拟移动床色谱法纯化一种或两种大麻素化合物的方法，其中大麻素化合物在提取物和/或残渣中获得，异构杂质的总量低于检测水平。具体而言，本发明涉及通过对经过对映纯合成获得的大麻二酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻酚、大麻二氢酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻二氢酚和大麻二醇进行纯化的方法。

  公开号：

  WO2017194173A1
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cannabidiolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID ACID ESTER COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ESTER D'ACIDE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含一种大麻酸酯化合物的药物组合物，该化合物单独或与一个或多个额外的大麻化合物结合使用。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是四氢大麻酸（THCA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻二酚酸（CBGA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻酚（CBNA）酯。还提供了大麻酸酯化合物和药物组合物在各种治疗应用中的用途，包括使用大麻酸酯化合物和一个或多个额外治疗剂的联合疗法。

  公开号：

  WO2021034403A1

文献信息

• MIXTURES OF CANNABINOID COMPOUNDS, AND PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20150336874A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Specific compositions comprising one or multiple (cannabinoid) compound(s) of formula (A) and/or one or multiple salt(s) thereof are described as well as methods for their manufacture. A compound of formula (A), a salt of formula (A) and a respective composition for use as medicine and for use in a method for the therapeutic treatment of the human or animal body, respectively, are also described. Furthermore, corresponding pharmaceutical formulations, cosmetic preparations and foodstuff and/or gourmet or snack preparations fit for consumption as well as a method for the manufacture of delta-9-tetrahydrocannabinol are described.

  具体包含一个或多个公式（A）的（大麻素）化合物以及一个或多个其盐的组合物的描述，以及它们的制造方法。还描述了公式（A）的化合物，公式（A）的盐以及用作药物的相应组合物以及用于治疗人体或动物体的治疗方法。此外，还描述了相应的制药配方、化妆品制剂、食品和/或美食或零食制剂适合食用，以及一种制造Δ-9-四氢大麻酚的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] NOVEL CANNABIDIOL QUINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS QUINONE DU CANNABIDIOL
  申请人：VIVACELL BIOTECHNOLOGY ESPAÑA S L

  公开号：WO2015158381A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel cannabidiol quinone derivatives of formula (I) (I) wherein R is the carbon atom of a, linear or branched group, represented by: alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, acyl or alkoxycarbonyl groups; or wherein R is the nitrogen atom of a, linear or branched group represented by: alkylamine, arylamine, alkenylamineor alkynylamine groups. The invention also relates to the use of any of the compounds of formula (I)as medicamentsin therapy, particularly for treating diseasesand conditions responsive to PPARg modulationdue to their high PPARg agonistic effect lacking electrophilic (Nrf2 activation) and cytotoxic activities. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising said compounds and method of treating diseases with said compounds.

  本发明涉及公式（I）的新型大麻二酚喹啉衍生物，其中R是a的碳原子，由以下表示：烷基、芳基、烯基、炔基、酰基或烷氧羰基基团；或者R是a的氮原子，由以下表示：烷胺基、芳胺基、烯胺基或炔胺基基团。该发明还涉及将公式（I）中的任何化合物用作药物治疗，特别是用于治疗对PPARg调节敏感的疾病和症状，因为它们具有高PPARg激动作用，缺乏亲电性（Nrf2激活）和细胞毒活性。本发明还提供包含所述化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033164A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A method for demethylating a methylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes: heating a reaction mixture comprising the methylated phytocannabinoid compounds and a polar aprotic solvent in the presence of a dissolved inorganic alkaline salt for a time sufficient to demethylate at least a portion of the methylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] CANNABIDIOLIC ACID ESTERS COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ESTERS D'ACIDE CANNABIDIOLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2018235079A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Cannabidiolic acid esters, compositions comprising them and uses thereof in the treatment of various diseases, conditions and symptoms.

  大麻二酸酯，包括它们的组合物以及它们在治疗各种疾病、症状和症状中的用途。