1-Methyl-4-isopropenyl-bicyclo<4,1,0>heptanon-(2) | 2815-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-4-isopropenyl-bicyclo<4,1,0>heptanon-(2)
• 英文别名: 2,3-Ethano-5-isopropenyl-3-methyl-cyclohexanon；4-Isopropenyl-1-methyl-norcaran-2-one；1-methyl-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 2815-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DMFQYNMCGKIPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-isopropenyl-bicyclo<4,1,0>heptanon-(2) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rocquet,F.; Sevin,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 895 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 、 三甲基碘化亚砜 生成 1-Methyl-4-isopropenyl-bicyclo<4,1,0>heptanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Dimethyloxosulfonium Methylide ((CH₃)₂SOCH₂) and Dimethylsulfonium Methylide ((CH₃)₂SCH₂). Formation and Application to Organic Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01084a034

文献信息

• A Two-Step Synthesis of α-Keto Vinyl Carbinols from Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4029594

  日期：2013.12.6

  Conjugate addition of lithium enolates onto terminal alkynyl- and allenyl-sulfoxides furnishes the corresponding allylic sulfoxides. The latter readily undergo a Mislow–Braverman–Evans rearrangement to yield the targeted α-keto vinyl carbinols. This two-step procedure does not require purification of the intermediates and constitutes the shortest approach to α-keto vinyl carbinols.

  将烯醇锂共轭加成到末端的炔基亚砜和烯丙基亚砜上，提供了相应的烯丙基亚砜。后者容易发生Mislow-Braverman-Evans重排，生成目标α-酮基乙烯基甲醇。此两步程序不需要纯化中间体，并且是制备α-酮基乙烯基甲醇的最短方法。
• CYCLOALKYL BENZYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0976707A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  Novel cycloalkyl benzyl ether compounds represented by the general formula (1) and agricultural chemicals, especially herbicides containing at least one of the compound of the general formula (1): wherein R1 and R2 each independently represents hydrogen, halogen, alkyl, etc; R3 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, etc.; R4 represents hydrogen, halogen, alkyl, etc.; R5 represents halogen, cyano, azido, etc.; R4 and R5 together may form alkylene chain, etc.; R6, R7, R8 and R9 each represents hydrogen, halogen, alkyl, etc; R10 represents halogen, alkyl, haloalkyl, etc.; p is 0 or 1; q is 0 to 3; and Z represents oxygen or CH2.

  通式（1）代表的新型环烷基苄基醚化合物和农用化学品，特别是含有至少一种通式（1）化合物的除草剂： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢、卤素、烷基等； R3 代表烷基、烯基、卤代烷基等； R4 代表氢、卤素、烷基等； R5 代表卤素、氰基、叠氮等； R4 和 R5 可共同形成亚烷基链等； R6、R7、R8 和 R9 各自代表氢、卤素、烷基等； R10 代表卤素、烷基、卤代烷基等； p 为 0 或 1； q 为 0 至 3；以及 Z 代表氧或 CH2。
• Vankar, Y. D.; Kumaravel, G.; Rao, C. T., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2181 - 2198
  作者：Vankar, Y. D.、Kumaravel, G.、Rao, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• Rocquet,F.; Sevin,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 895 - 899
  作者：Rocquet,F.、Sevin,A.

  DOI：——

  日期：——
• Dimethyloxosulfonium Methylide ((CH₃)₂SOCH₂) and Dimethylsulfonium Methylide ((CH₃)₂SCH₂). Formation and Application to Organic Synthesis
  作者：E. J. Corey、Michael Chaykovsky

  DOI：10.1021/ja01084a034

  日期：1965.3