1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol | 114125-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 114125-56-3
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO
• 分子量: 297.2
• InChiKey: IKQTVFRMZNAPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 六氟丙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of indoles with polyfluorocarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475359

文献信息

• Regioselective C3-Fluoroalcoholation of Indoles with Heptafluoroisopropyl Iodide via Palladium-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling in the Presence of O₂
  作者：Hong Qin、Zhen Zhang、Kai Qiao、Xinran Chen、Wei He、Chengkou Liu、Xiaobing Yang、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00802

  日期：2022.7.15

  An efficient method for C3-fluoroalcoholation of indole derivatives was developed by merging C–F cleavage and C–C bond coupling, using free (NH)-indoles and heptafluoroisopropyl iodides as precursors. Preliminary mechanistic studies indicate that the bimetallic co-mediated C–F bond cleavage and the trifluoroacetate moiety play an essential role. Notably, this strategy constructs derivatizations through

  使用游离 (NH)-吲哚和七氟异丙基碘作为前体，通过合并 C-F 裂解和 C-C 键偶联，开发了一种有效的 C3-氟醇化吲哚衍生物的方法。初步的机理研究表明，双金属共介导的 C-F 键断裂和三氟乙酸酯部分起重要作用。值得注意的是，该策略通过可修饰的碳-氧键构建衍生化。获得了广泛的结构上有价值的有机氟产品，这些产品表现出优异的官能团耐受性。此外，还使用了易于获取的材料，并避免了安装和拆卸外部辅助设备这两个麻烦的步骤。这是第一份通过氟卤化物引入 3-氟醇化吲哚的报道。
• Direct Fluoroacylation of Indole with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Guizhao Wang、Nianhua Yu、Ying Wen、Faqiang Leng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02148

  日期：2023.7.28

  perfluoroalkyl compounds has shown huge potential in synthetic chemistry and drug development. Herein, we report a one-pot tandem perfluoroalkylation–defluorination reaction of indole, perfluoroalkyl iodide, and water in the presence of Na2S2O4. A wide array of indole derivatives were efficiently accessed with good yields under mild reaction conditions. The reaction is believed to undergo perfluoroalkylation

  全氟烷基化合物的官能化在合成化学和药物开发中显示出巨大的潜力。在此，我们报道了吲哚、全氟烷基碘和水在Na 2 S 2 O 4存在下的一锅串联全氟烷基化-脱氟反应。在温和的反应条件下，可以有效地获得多种吲哚衍生物，并具有良好的收率。据信该反应经历全氟烷基化并遵循脱氟水解途径。这项研究代表了一种脱氟功能化的替代方法。
• ZELENIN, A. E.;CHKANIKOV, N. D.;IVANCHENKO, YU. N.;TKACHEV, V. D.;RUSAKOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 9, 1200-1201
  作者：ZELENIN, A. E.、CHKANIKOV, N. D.、IVANCHENKO, YU. N.、TKACHEV, V. D.、RUSAKOV+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of indoles with polyfluorocarbonyl compounds
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、Yu. N. Ivanenko、V. D. Tkachev、V. A. Rusakova、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00475359

  日期：1987.9