(R_S)-(-)-N-(2-chloro-1-methylpropyl)-tert-butanesulfinamide | 937717-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S)-(-)-N-(2-chloro-1-methylpropyl)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R_S)-N-(2-chloro-2-methylpropyl)-tert-butanesulfinamide
• CAS: 937717-79-8
• 化学式: C₈H₁₈ClNOS
• 分子量: 211.756
• InChiKey: MHMPDLPJORZJJX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-(-)-N-(2-chloro-1-methylpropyl)-tert-butanesulfinamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R_S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  吖丙啶的不对称合成由还原N-叔-Butanesulfinylα -氯亚胺

  摘要：

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代

  DOI：

  10.1021/jo0624795
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(-)-N-(2-chloro-2-methyl-1-propylidene)-tert-butanesulfinamide 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(R_S)-(-)-N-(2-chloro-1-methylpropyl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Use of α-Chlorinated N-(tert-Butanesulfinyl)imines in the Synthesis of Chiral Aziridines

  摘要：

  [GRAPHICS]Reaction of chiral alpha-chloro tert-butanesulfinyl aldimines with Grignard reagents efficiently afforded, beta-chloro N-sulfinamides in high diastereomeric excess. The latter compounds were cyclized toward the corresponding chiral aziridines in a high-yielding one-pot reaction or after separate treatment with base. The diastereoselectivity obtained in the newly synthesized, beta-chloro sulfinamides is explained via the coordinating ability of the alpha-chloro atom with magnesium resulting in the opposite stereochemical outcome as generally observed for nonfunctionalized N-sulfinyl imines.

  DOI：

  10.1021/ol0611245

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aziridines by Reduction of <i>N-tert</i>-Butanesulfinyl α<i>-</i>Chloro Imines
  作者：Bram Denolf、Erika Leemans、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo0624795

  日期：2007.4.1

  Reduction of (RS)-N-tert-butanesulfinyl α-halo imines afforded chiral aziridines in good to excellent yields. Upon reduction of (RS)-N-tert-butanesulfinyl α-halo imines with NaBH4 in THF, in the presence of 10 equiv of MeOH, (RS,S)-β-halo sulfinamides were formed in excellent yield (up to 98%) with very good stereoselectivity (>98:2). Simple treatment of the latter (RS,S)-β-halo-tert-butanesulfinamides

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代
• Use of <i>α</i><i>-</i>Chlorinated <i>N-</i>(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines in the Synthesis of Chiral Aziridines
  作者：Bram Denolf、Sven Mangelinckx、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol0611245

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Reaction of chiral alpha-chloro tert-butanesulfinyl aldimines with Grignard reagents efficiently afforded, beta-chloro N-sulfinamides in high diastereomeric excess. The latter compounds were cyclized toward the corresponding chiral aziridines in a high-yielding one-pot reaction or after separate treatment with base. The diastereoselectivity obtained in the newly synthesized, beta-chloro sulfinamides is explained via the coordinating ability of the alpha-chloro atom with magnesium resulting in the opposite stereochemical outcome as generally observed for nonfunctionalized N-sulfinyl imines.