(S)-(-)-3-(2-methylphenoxy)propane-1,2-diol | 59-47-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-3-(2-methylphenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-3-(2-methylphenoxy)propane-1,2-diol；(S)-3-(o-tolyloxy)propane-1,2-diol；(2S)-3-tolyloxy-1,2-propanediol；ZINC00154957；(2S)-3-o-Tolyloxy-1,2-propandiol；(2S)-Mephensin；(2S)-3-(2-methylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 59-47-2；52153-43-2；118205-96-2；52153-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JWDYCNIAQWPBHD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(lit.)
• 沸点：
  153-154 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0966 (rough estimate)
• 闪点：
  153-154°C/4mm
• 溶解度：
  溶于酒精

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  TZ1225000
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

甲酚甘油醚是一种苯酚衍生物，可通过2-甲基苯酚与1,2-二羟基-3-氯丙烷一步反应制备得到。

生物活性

Mephenesin（Decontractyl、Cresoxydiol、Memphenesin、Mephedan）是一种中枢作用的肌肉松弛剂和局部镇痛剂，同时也是NMDA受体拮抗剂。

靶点

Target	Value
NMDA receptor	()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(2-methylphenoxy)propane-1,2-diol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cardiovascular hybrid drugs: new benzazepinone derivatives as bradycardic agents endowed with selective β 1 -Non-competitive antagonism

  摘要：

  The synthesis and pharmacological profile of some hybrid compounds bearing both the benzazepinone moiety present in Zatebradine and typical P-blocker aryloxypropanolamine groups are described. The new compounds proved to be endowed with negative chronotropic and inotropic activity and are weak vasorelaxant agents. The cardiodepressant action is probably due to selective beta(1)-noncompetitive reversible antagonism. Both enantiomers of the most active compound 5c were synthesized and they showed a different cardiovascular profile, that is (+)-(R)-enantiomer displays affinity for cardiac beta(1)-adrenoceptors, while (-)-(S)-enantiomer shows specificity for vessel smooth muscle. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00621-1
• 作为产物：
  描述：

  甲酚甘油醚 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以1.66 g的产率得到(S)-(-)-3-(2-methylphenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一系列均匀取代的苯基甘油醚中的三种不同类型的手性驱动结晶。

  摘要：

  七个手性芳基甘油醚2-RC（6）H（4）-O-CH（2）CH（OH）CH（2）OH（R ​​= H，Me，Et，烯丙基，n-Pr，i-Pr，叔-Bu）以外消旋和垢的形式合成。测量了每个物种的外消旋和尺度样品的红外光谱，熔点和熔融焓，导出了液态混合的对映异构体的熵和外消旋化合物形成的Gibbs自由能，并重建了二元相图。整个家族。对这四种物质的固态外消旋化合物稳定性进行了排名。建立了注册手性药物美芬素及其乙基类似物的自发拆分。在叔丁基衍生物的溶液结晶过程中，形成了亚稳态异常聚集体，形成了在晶胞中具有三个独立的R *和一个独立的S *分子的晶体。

  DOI：

  10.1002/chir.20648

文献信息

• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• Highly regio- and enantio-selective hydrolysis of two racemic epoxides by GmEH3, a novel epoxide hydrolase from Glycine max
  作者：Chen Zhang、Chuang Li、Xiu-xiu Zhu、You-yi Liu、Jun Zhao、Min-chen Wu

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.08.011

  日期：2020.12

  50 mM−1 s−1) of purified GmEH3 for (S)-5a was slightly higher than that (kcatR/KmR = 1.52 mM−1 s−1) for (R)-5a, whereas the kcat/Km (5.16 mM−1 s−1) for (S)-7a was much higher than that (0.09 mM−1 s−1) for (R)-7a. Using 200 mg/mL wet cells of E. coli/gmeh3 as the biocatalyst, the scale-up enantioconvergent hydrolysis of 150 mM rac-5a at 25 °C for 1.5 h afforded (R)-5b with 90.2% eep and 95.4% yieldp

  基于计算机辅助分析，从大豆中挖掘出一种新型环氧化物水解酶，命名为Gm EH3。然后，克隆了Gm EH3编码基因gmeh3 ，并在大肠杆菌Rosetta(DE3)中成功表达。在所研究的十种外消旋环氧化物中， Gm EH3 在外消旋间氯苯乙烯氧化物 ( 5a ) 的不对称水解中具有最高和最好的互补区域选择性（区域选择性系数， α S = 93.7% 和 β R = 97.2%），并且对外消旋苯基缩水甘油醚 ( 7a ) 具有最高的对映选择性（对映体比率， E = 55.6）。纯化的Gm EH3 对 ( S )- 5a的催化效率 ( k cat S / K m S = 2.50 mM -1 s -1 ) 略高于 ( k cat R / K m R = 1.52 mM -1 s - ) 1 ) ( R )- 5a ，而 ( S )- 7a的k cat / K m (5.16 mM −1 s −1 )
• Stereoselective Hydrolysis of Epoxides by re<i>Vr</i>EH3, a Novel <i>Vigna radiata</i> Epoxide Hydrolase with High Enantioselectivity or High and Complementary Regioselectivity
  作者：Die Hu、Cunduo Tang、Chuang Li、Tingting Kan、Xiaoling Shi、Lei Feng、Minchen Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03804

  日期：2017.11.15

  for the stereoselective hydrolysis of epoxides, an epoxide hydrolase (VrEH3) gene from Vigna radiata was cloned and expressed in Escherichia coli. Recombinant VrEH3 displayed the maximum activity at pH 7.0 and 45 °C and high stability at pH 4.5–7.5 and 55 °C. Notably, reVrEH3 exhibited high and complementary regioselectivity toward styrene oxides 1a–3a and high enantioselectivity (E = 48.7) toward o-cresyl

  为了为环氧化物的立体选择性水解提供更多选择，克隆了来自Vigna radiata的环氧化物水解酶（Vr EH3）基因并在大肠杆菌中表达。重组Vr EH3在pH 7.0和45°C时显示出最大活性，在pH 4.5–7.5和55°C时显示出高稳定性。值得注意的是，re Vr EH3对苯乙烯氧化物1a - 3a具有较高的互补区域选择性，对邻甲酚基缩水甘油醚9a具有较高的对映选择性（E = 48.7）。为了阐明这些有趣的现象，Vr之间的三维结构相互作用通过分子对接模拟分析了EH3和1a和9a的对映异构体。使用大肠杆菌/ vreh3全细胞，（革兰氏规模的制备- [R ） - 1B和（- [R ）-图9a是由100毫水解对映进行外消旋- 1A和200mM的动力学拆分外消旋-图9a在缓冲器-自由25°C的水系统。这些在重结晶后提供（R）-1b，其ee p > 99％，总产率为78.7％，（R）-9a具有>
• Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2561759A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  Use of fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles of the formula (I), or agriculturally acceptable salts thereof, for the treatment of plants for inducing growth regulating responses on plants, on seeds from which they grow or on the locus in which they grow in their normal habitat and in the absence of extraordinary environmental conditions and which result in superior growth of these treated plants, certain parts of these plants or, more generally, crop yield.

  使用具有氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的化合物（I）或其农业可接受的盐，用于处理植物，诱导植物产生生长调节反应，作用于它们生长的种子或它们在正常生长环境中生长的位置，并且在没有特殊环境条件下导致这些受处理植物、这些植物的某些部分或更一般地作物产量的优越生长。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] AZA-HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DES SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013059594A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Provided herein are novel substituted bicyclic aza-heterocycle sirtuin- modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新型的取代双环氮杂杂环酮修饰化合物及其使用方法。这些修饰酶类化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与老化或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症、潮红以及需要增加线粒体活性的疾病或紊乱相关的疾病或紊乱。还提供了包含一种修饰酶类化合物与另一种治疗剂组合的组合物。