1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylbenzoisoquinoline | 129762-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylbenzoisoquinoline
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydrobenzoisoquinoline；2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrobenzoisoquinoline；1,3,3-trimethyl-3,4-dihydrobenzo[f]isoquinoline；2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-benzo[f]isoquinoline；Benz[f]isoquinoline, 1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-；2,2,4-trimethyl-1H-benzo[f]isoquinoline
• CAS: 129762-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: FJZXLTGNJMUUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylbenzoisoquinoline 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N'-(3-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4(1H)-ylidene)-2-oxopropanoyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢苯并[f]异喹啉衍生的烯氨基酮酰肼的合成和酰化

  摘要：

  6,6-二烷基-5,6-二氢苯并[ f ]吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-8,9-二酮与肼的反应用于制备2,2-二烷基-2,3的烯氨基酮肼-二氢苯并[ f ]异喹啉系列，是多官能试剂。用两个当量的酰化试剂，例如苯甲酰氯，异氰酸苯酯，异硫氰酸苯酯和异硫氰酸烯丙酯，将合成的酰肼进行酰化，仅涉及酰肼片段的末端NH 2基团。用两当量的乙酰氯酰化可在末端NH 2基团上取代两个氢原子。所得的结构Ñ，ÑX射线衍射分析证明了-二酰基衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428019050087
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-2-ol 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylbenzoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-R-2,2-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[f]isoquinolines and (2,2-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[f]isoquinolylidene-4)acetic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529376

文献信息

• Synthesis of 2-(3-coumarinyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives by the chichibabin reaction
  作者：Yu. A. Kulikova、O. V. Surikova、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-011-0755-7

  日期：2011.6

  2-(3-Coumarinyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized by the Chichibabin reaction of 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with 3-bromoacetylcoumarin. Derivatives of benzo[f]isoquinoline and benzo[f]coumarin were obtained similarly.

  通过3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉与3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的Chichibabin反应合成了2-（3-香豆基）-5,5-二甲基-5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉3-溴乙酰香豆素。相似地获得了苯并[ f ]异喹啉和苯并[ f ]香豆素的衍生物。
• Synthesis and study of antiaggregative and hypotensive activity of condensed isoquinoline derivatives
  作者：A. G. Mikhailovskii、B. Ya. Syropyatov、V. S. Shklyaev、Yu. P. Timofeeva、A. V. Dolzhenko

  DOI：10.1007/bf02465771

  日期：1998.8

  Previously we have studied the antiaggregative properties of some aromatic phenanthridine derivatives [I]. The other condensed compounds of the isoquinoline series, such as benzo[f]isoquinolines and hydrogenated phenanthridines, are less studied in this respect [2 -4] . As is known, the presence of isoquinoline fragment in a molecule favors manifestations of the hypotensive activity [5, 6]. The purpose

  之前我们研究了一些芳族菲啶衍生物的抗聚集特性 [I]。异喹啉系列的其他缩合化合物，如苯并[f]异喹啉和氢化菲啶，在这方面的研究较少[2 -4]。众所周知，分子中异喹啉片段的存在有利于降低血压活动的表现[5, 6]。这项工作的目的是研究一些缩合异喹啉衍生物的抗聚集和假设特性，包括苯并 [f] 异喹啉和氢化菲 [7]。为此，我们使用 Ritter 环缩合工艺合成了一系列 1,2-二氢苯并 [f] 异喹啉。最初的化合物是 2methyl1-(1-naphthyl)-2-propanol (I) [2] 和各种腈。从下面的方案可以看出，根据所使用的特定腈，环化产物在 4 位包含不同的基团：甲基（化合物 II）、氯甲基（IVa）、苄基（IVb-IVd）、13-氨基乙基（Va-Vd）[8] 或氨基羰基甲基(酰胺 Via, VIb) [6, 9, 10]。氢化菲啶衍生物（VIIa 和 ViIb）如别处所
• Reactions of polyfluorocarbonyl compounds with 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline and its derivatives
  作者：V. D. Sviridov、N. D. Chkanikov、M. V. Galakhov、Yu. V. Shklyaev、V. S. Shklyaev、B. B. Aleksandrov、M. S. Gavrilov

  DOI：10.1007/bf00962396

  日期：1990.6

  1,3,3-Trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines, which exist in the imine form, undergo C-hydroxyalkylation upon reaction with hexafluoroacetone and esters of trifluoropyruvic acid at the C1-CH3 group at 20-degrees-C. The products with the ketoesters are converted upon heating to gamma-lactams. Derivatives of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline substituted at C1-CH3 group and existing in the enamine form, react with esters of trifluoropyruvic acid at 20-degrees-C to give exclusively gamma-lactams and do not give reaction products with hexafluoroacetone.
• Heterocyclization of 1,1-dicyano-2-(trifluoromethyl)ethylenes with 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinoline and its derivatives
  作者：V. Yu. Tyutin、N. D. Chkanikov、V. S. Shklyaev、Yu. V. Shklyaev、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00864349

  日期：1992.8

  1,3,3-Trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines react with 1,1-dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene to give 4-amino-6,6-dimethyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-3-cyano-6,7-dihydro-2H-benzo[a]quinolizines. The reaction of 3,3-dimethyl-1-cyanomethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and the methyl ester of 3,3-dicyano-2-(trifluoromethyl)acrylic acid leads to 5,5-dimethyl-3-oxo-2-(trifluoromethyl)-2-(dicyanomethyl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline.
• Synthesis of aza steroid analogs
  作者：B. B. Aleksandrov、V. S. Shklyaev、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1007/bf00472532

  日期：1991.6