1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole | 5059-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole；1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole；1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(1H-indol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；1-<2.3.4.6-Tetra-O-acetyl-D-β-glucopyranosyl>-indol；1--indol；1H-Indole, 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-indol-1-yloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5059-38-1；23392-14-5；58918-52-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₉
• 分子量: 447.442
• InChiKey: LCOUBIHGTOPVKV-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5-159 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-ethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  3取代的N-糖苷吲哚的高效合成，可用作钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂

  摘要：

  描述了两种N-糖苷吲哚1和2的实用合成方法，已确定它们是高效的钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）抑制剂。合成过程的重点包括选择性和定量的Vilsmeier酰化反应和高产率的Grignard偶联反应。已开发的化学方法已用于制备两种单独的SGLT抑制剂1和2，无需进行色谱分析即可用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/op3001355
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)indoline 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

  摘要：

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13078a

文献信息

• Catalytic Aerobic Dehydrogenatin of <i>N</i> ‐Heterocycles by <i>N</i> ‐Hydoxyphthalimide
  作者：Weidong Chen、Hao Tang、Weilin Wang、Qiang Fu、Junfei Luo

  DOI：10.1002/adsc.202000767

  日期：2020.9.21

  Catalytic methods for the aerobic dehydrogenation of N‐heterocycles are reported. In most cases, indoles are accessed efficiently from indolines using catalytic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) as the sole additive under air. Further studies revealed an improved catalytic system of NHPI and copper for the preparation of other heteroaromatics, for example quinolines.

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。
• Glyoxyl analogs of indole phytoalexins: Synthesis and anticancer activity
  作者：Peter Kutschy、Andrej Sýkora、Zuzana Čurillová、Mária Repovská、Martina Pilátová、Ján Mojžiš、Roman Mezencev、Pavel Pazdera、Tatiana Hromjáková

  DOI：10.1135/cccc2010048

  日期：——

  Glyoxyl analogs of indole phytoalexins brassinin, 1-methoxybrassinin, brassitin, 1-methoxybrassitin and 1-methoxybrassenin B were prepared, using (1H-indol-3-yl)-, (1-methoxyindol-3-yl)- and [1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indol-3-yl]glyoxyl chlorides as starting compounds. Synthesized products were examined for their antiproliferative activity against human cancer cell lines Jurkat (T-cell acute lymphoblastic leukemia), MCF-7 (breast adenocarcinoma, estrogen receptor-positive), MDA-MB-231 (breast adenocarcinoma, estrogen receptor-negative), HeLa (cervical adenocarcinoma), CCRF-CEM cell line (T-cell acute lymphoblastic leukemia) and A-549 cell line (lung adenocarcinoma), and their activity compared with natural phytoalexins and corresponding (1H-indol-3-yl)acetic acid derivatives. The highest potency with IC₅₀ 3.3–66.1 μmol l^–1 was found for glyoxyl analogs of 1-methoxybrassenin B.

  使用（1H-吲哚-3-基）-、（1-甲氧基吲哚-3-基）和[1-(2,3,4,6-四O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)吲哚-3-基]乙醛氯化物作为起始化合物，制备了吲哚植物抗生素brassinin、1-甲氧基brassinin、brassitin、1-甲氧基brassitin和1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物。合成产物对人类癌细胞系Jurkat（T细胞急性淋巴细胞白血病）、MCF-7（乳腺腺癌，雌激素受体阳性）、MDA-MB-231（乳腺腺癌，雌激素受体阴性）、HeLa（子宫颈腺癌）、CCRF-CEM细胞系（T细胞急性淋巴细胞白血病）和A-549细胞系（肺腺癌）的抗增殖活性进行了检测，并将其活性与天然植物抗生素及相应的（1H-吲哚-3-基）乙酸衍生物进行了比较。发现1-甲氧基brassenin B的乙醛类似物具有最高的活性，IC50为3.3-66.1μmol l-1。
• Synthesis of 1-Glycosyl Derivatives of Benzocamalexin
  作者：Martin Humeník、Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Eva Solčániová、Vladimír Kováčik、Slávka Bekešová

  DOI：10.1135/cccc20041657

  日期：——

  The linear synthesis of 1-(β-D-glucopyranosyl)-, 1-(β-D-galactopyranosyl)-, 1-(β-D-mannopyranosyl)- and 1-(β-D-ribofuranosyl)benzocamalexin was elaborated from indoline as a starting compound and corresponding pentaacetylhexoses or 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribose as suitable glycosyl donors.

  线性合成1-(β-D-葡萄糖吡喃基)-、1-(β-D-半乳糖吡喃基)-、1-(β-D-甘露糖吡喃基)-和1-(β-D-核糖呋喃基)苯并卡马来新的方法从吲哚作为起始化合物和相应的五乙酰基己糖或1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-D-核糖作为适当的糖基供体进行了阐述。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITTORS OF SGLT-2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS COMME INHIBITEURS DE SGLT-2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012162113A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备具有抑制肠道或肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）活性的化合物。
• Novel compounds
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20050233988A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物，其化学式为：其中环A和环B分别为：（1）环A为可选取代的不饱和单环杂环，环B为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；（2）环A为可选取代的苯环，环B为可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环；或（3）环A为可选取代的不饱和融合杂双环，环B独立地为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X为碳原子或氮原子；Y为—（CH2）n—（n为1或2）；其药学上可接受的盐或其前药。