BocHNpC6H4C(O)OSu | 67917-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BocHNpC6H4C(O)OSu
• 英文别名: N-hydroxysuccinimido p-(t-butyloxycarbonylamino)benzoate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(tert-butoxycarbonylamino)benzoate；N-succinimidyl-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate；Boc-4-Abz-NHS；N-(4-tert-butoxycarbonylamino-benzoyloxy)-succinimide；Boc-4-Abz-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 67917-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: CVLCMHYNOJASNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BocHNpC6H4C(O)OSu 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-tert-Butoxycarbonylamino-benzoic acid 2-[2-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-ethyl]-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrug and covalent linker strategies for the solubilization of dual-Action antioxidants/Iron chelators

  摘要：

  Water soluble prodrugs of hybrid free radical scavenger/iron chelating molecules, based on 3,5-disubstituted-4-hydroxyphenyl derivatives and 3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone (deferiprone), have been prepared. Related hybrid molecules containing a covalent poly(ethylene)glycol or an amine linker were also synthesized. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00698-4
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 BocHNpC6H4C(O)OSu
  参考文献：
  名称：

  通过 HILIC 电喷雾电离光谱法使用荧光咪唑标签对小鼠血清中的 N-聚糖进行高灵敏度分析

  摘要：

  连接糖基化是一种普遍存在的蛋白质翻译后修饰，其中异常的聚糖生物合成与癌症等严重疾病有关。 β-聚糖的准确定性和定量分析对于研究其生理功能至关重要。由于聚糖本身不存在发色团和高极性，目前的检测方法仅限于液相色谱法和质谱法。在此，我们描述了三种新的基于咪唑的聚糖标签：2'GITag、3'GITag 和 4'GITag，它们在荧光强度和电离效率方面显着提高了衍生寡糖的检测限和定量限。与传统的聚糖标记 2AB 相比，我们的顶级衍生剂 4'GITag 将 ESI-MS 中的检测灵敏度范围从高飞摩尔水平转变为亚飞摩尔水平，从而能够识别小鼠血清中的 24 聚糖，包括那些带有唾液酸。此外，4'GITag 稳定了唾液酸的钠盐形式，显着简化了中性和带负电的聚糖的同时分析，避免了检测唾液酸化物质通常所需的复杂衍生化程序。总体而言，咪唑标签在聚糖的衍生化和敏感分析中的良好性能具有标记组织或活细胞以探索疾病生物标志物和开发新的靶向治疗策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2024.122449

文献信息

• Selective Inhibitors of Human Neuraminidase 1 (NEU1)
  作者：Tianlin Guo、Rachel Héon-Roberts、Chunxia Zou、Ruixiang Zheng、Alexey V. Pshezhetsky、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01411

  日期：2018.12.27

  Inhibitors of human neuraminidase enzymes (NEU) are recognized as important tools for the study of the biological functions of NEU and will be potent tools for elucidating the role of these enzymes in regulating the repertoire of cellular glycans. Here we report the discovery of selective inhibitors of the human neuraminidase 1 (NEU1) and neuraminidase 2 (NEU2) enzymes with exceptional potency. A library

  人神经氨酸酶（NEU）的抑制剂被认为是研究NEU生物学功能的重要工具，将是阐明这些酶在调节细胞聚糖组成中的作用的有效工具。在这里，我们报告发现人类神经氨酸酶1（NEU1）和神经氨酸酶2（NEU2）酶具有特殊效力的选择性抑制剂的发现。修饰的2-deoxy-2,3-didehydro- N的文库合成了具有乙酰基神经氨酸（DANA）类似物的C5-或C9位置，并针对四种人类神经氨酸酶同工酶（NEU1-4）进行了评估。NEU1可以很好地容纳在C5和C9位置带有酰胺连接基的疏水基团，并且发现一个六氨基基团在两个位置均具有最佳效价。尽管C5-六氨基-C9-六氨基-DANA类似物未显示出协同修饰的协同改进，但在单个位置上延伸的烷基酰胺与第二个位置上的较小基团相结合，增强了效力。确定的最佳NEU1抑制剂是具有K i与其他同工酶相比，具有53±5 nM的选择性和340倍的选择性。此外，我们证明了C5修饰结合C
• Primary arylamine-based tyrosine-targeted protein modification
  作者：Lin Wang、Valentinas Gruzdys、Nan Pang、Fanhao Meng、Xue-Long Sun

  DOI：10.1039/c4ra05413j

  日期：——

  mass spectrometry. In comparison, three-component Mannich type reaction affords much higher reaction yields than diazonium coupling reaction in all modifications. Further, this study confirmed the importance of the electron withdrawing substituent on the para position of the phenyl ring for the tyrosine-targeted diazonium coupling reaction.

  酪氨酸靶向修饰在位点特异性蛋白质修饰应用中引起了极大的兴趣。苯胺衍生物是通过重氮偶合或三组分曼尼希型反应进行酪氨酸靶向蛋白修饰的诱人分子。在这份报告中，以BSA作为模型蛋白，初级芳香胺被证明合并对进一步位点特异性蛋白质修饰生物正交叠氮官能团通过点击化学，对糖工程PEG化聚糖和PEG链蛋白通过酪氨酸靶向修饰。通过SDS-PAGE，蛋白质印迹和MALDI-TOF质谱法证实了成功的基于芳基伯胺的BSA修饰成功。相比之下，在所有修饰中，三组分曼尼希型反应均比重氮偶合反应提供更高的反应产率。此外，该研究证实了在苯环的对位上的吸电子取代基对于酪氨酸靶向的重氮鎓偶联反应的重要性。
• N-Terminal Pegylated Prolactin Receptor Molecules
  申请人：Peschke Bernd

  公开号：US20100035814A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is concerned with N-terminally pegylated polypeptides capable of binding to the prolactin receptor. Such polypeptides may for instance be N-terminally pegylated antagonists of the prolactin receptor, such as for instance prolactin variants.

  本发明涉及能够结合催乳素受体的N-末端聚乙二醇化多肽。这样的多肽可以是催乳素受体的N-末端聚乙二醇化拮抗剂，例如催乳素变异体。
• Avidin-biotin affinity columns. General methods for attaching biotin to peptides and proteins
  作者：Klaus Hofmann、Frances M. Finn、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1021/ja00479a048

  日期：1978.5
• General Method for the Preparation of Active Esters by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Angelina M. de Almeida、Thomas L. Andersen、Anders T. Lindhardt、Mauro V. de Almeida、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5025464

  日期：2015.2.6

  A useful method was developed for the synthesis of active esters by palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of (hetero)aromatic bromides. The protocol was general for a range of oxygen nucleophiles including N-hydroxysuccinimide (NHS), pentafluorophenol (PFP), hexafluoroisopropyl alcohol (HFP), 4-nitrophenol, and N-hydroxyphthalimide. A high functional group tolerance was displayed, and several active esters were prepared with good to excellent isolated yields. The protocol was extended to access an important synthetic precursor to the HIV-protease inhibitor, saquinavir, by formation of an NHS ester followed by acyl substitution.