1-[15N]nitropyrene | 62203-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-[15N]nitropyrene
• 英文别名: 1-[oxido(oxo)(15N)(15N)azaniumyl]pyrene
• CAS: 62203-54-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 248.246
• InChiKey: ALRLPDGCPYIVHP-CAAGJAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[15N]nitropyrene 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[15N]aminopyrene
  参考文献：
  名称：

  衍生自致癌物1-，2-和4-硝基py的N-（脱氧鸟苷-8-基）氨基py加合物的合成，表征和比较构象分析。

  摘要：

  硝化多环芳烃是诱变剂/致癌物，它们通过环氧化和硝基还原途径在体内被激活。我们报告的合成和比较构象分析的N-（deoxyguanosin-8-yl）-n-aminopyrene加合物（dG-C8-n-AP，n = 1，2，4）衍生自三个异构的单硝基（（1-， 2-和4-NP）。这些加合物的C8-胺氮已富集15N，以检查有关连接鸟嘌呤和the部分的pyr-氮和鸟苷-氮键的构象。这些加合物在结构上是异构体，因此为系统探测异构体加合物构象提供了有趣的机会。光谱数据表明，三种异构的氨基py加合物具有抗糖基构象，C2' -内（S）糖起皱并且在中央胺氮处具有近乎平面的构象。数据进一步表明，取决于amino基取代的位置，有关enyl基-氮键的π电子共轭程度不同。因此，尽管1-异构体和4-异构体都在稠合的芳族环附近具有取代基，但是2-异构体是高度对称的并且在空间上受阻较小。2-异构体采用最平面的构象，从而在

  DOI：

  10.1021/tx970115p
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 硝酸钠-15N 作用下， 以 乙酸酐 、 三氟乙酸 为溶剂， 以36%的产率得到1-[15N]nitropyrene
  参考文献：
  名称：

  衍生自致癌物1-，2-和4-硝基py的N-（脱氧鸟苷-8-基）氨基py加合物的合成，表征和比较构象分析。

  摘要：

  硝化多环芳烃是诱变剂/致癌物，它们通过环氧化和硝基还原途径在体内被激活。我们报告的合成和比较构象分析的N-（deoxyguanosin-8-yl）-n-aminopyrene加合物（dG-C8-n-AP，n = 1，2，4）衍生自三个异构的单硝基（（1-， 2-和4-NP）。这些加合物的C8-胺氮已富集15N，以检查有关连接鸟嘌呤和the部分的pyr-氮和鸟苷-氮键的构象。这些加合物在结构上是异构体，因此为系统探测异构体加合物构象提供了有趣的机会。光谱数据表明，三种异构的氨基py加合物具有抗糖基构象，C2' -内（S）糖起皱并且在中央胺氮处具有近乎平面的构象。数据进一步表明，取决于amino基取代的位置，有关enyl基-氮键的π电子共轭程度不同。因此，尽管1-异构体和4-异构体都在稠合的芳族环附近具有取代基，但是2-异构体是高度对称的并且在空间上受阻较小。2-异构体采用最平面的构象，从而在

  DOI：

  10.1021/tx970115p

文献信息

• Further insight via 15N NMR spectroscopy into the reactive intermediates formed by superacid protonation of crowded nitro-PAHs: persistent dihydroxyiminiumpyrenium and hydroxyiminiumpyrenium dications
  作者：Kenneth K. Laali、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1039/a800208h

  日期：——

  FSO3H·SbF5 (4∶1)–SO2ClF generates either the dihydroxyiminiumpyrenium dication (NO2 diprotonation) or the hydroxyiminiumpyrenium dication as the principle NMR observable persistent species (depending on the sample concentration, reaction time and the superacid). The latter is independently generated by diprotonation of authentic 1-nitrosopyrene. Variable formation of dihydroxyiminiumpyrenium and hydroxyiminiumpyrenium

  用FSO 3 H·SbF 5（1∶1）（'magic acid'）– SO 2 ClF（或SO 2）或FSO 3 H·SbF 5（1：1）进行1-硝基py及其15 N标记的同位素异构体的低温质子化41：1）–SO 2 ClF生成二羟基亚胺基吡啶鎓指示剂（NO 2双质子化）或羟基亚胺基吡啶鎓作为NMR可观察到的主要持久性物质（取决于样品浓度，反应时间和超强酸）。后者是由真实的1-亚硝基op的双质子化反应独立产生的。在空间拥挤的1-硝基-2,7-二叔丁基py的质子化中还观察到了二羟基亚胺吡啶鎓和羟基亚胺鎓吡啶鎓盐的可变形成，这在FSO 3 H·SbF 5（1∶1）–SO中给出了相应的二羟基亚铵吡啶鎓盐。与FSO 3 H·SO 2 ClF或CF 3 SO低温反应制得2 ClF（或SO 2）和羟基亚胺基py3 H·SO 2。所述挟着1-硝基2,4,6,8,10-pentaisopropylpyrene及其质子化15