3-(4-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one | 1364510-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)propanoyl-phloroglucinol
• CAS: 1364510-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₄
• 分子量: 276.264
• InChiKey: GUQXYRQMPRGTNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one 在 氧气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3-(4-fluorophenyl)propanoyl)-3,5,6-trihydroxy-4,6-di-C-β-D-glucopyranosylcyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  多取代间苯三酚的碱催化氧化脱芳香化作用：易于获得C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  摘要：

  首先建立了一种有效且简单的无保护基合成C-葡萄糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮的方法。该方法与各种官能团如苄基和苯乙基兼容，从而提供了一系列的C-葡糖基3,5,6-三羟基环己-2,4-二烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107756
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氟查尔酮衍生物的设计、合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1848627

文献信息

• Targeting Type 2 Diabetes with <i>C</i>-Glucosyl Dihydrochalcones as Selective Sodium Glucose Co-Transporter 2 (SGLT2) Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Ana R. Jesus、Diogo Vila-Viçosa、Miguel Machuqueiro、Ana P. Marques、Timothy M. Dore、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01134

  日期：2017.1.26

  Inhibiting glucose reabsorption by sodium glucose co-transporter proteins (SGLTs) in the kidneys is a relatively new strategy for treating type 2 diabetes. Selective inhibition of SGLT2 over SGLT1 is critical for minimizing adverse side effects associated with SGLT1 inhibition. A library of C-glucosyl dihydrochalcones and their dihydrochalcone and chalcone precursors was synthesized and tested as SGLT1/SGLT2

  通过钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制肾脏中的葡萄糖重吸收是治疗2型糖尿病的一种相对较新的策略。相对于SGLT1而言，对SGLT2的选择性抑制对于最小化与SGLT1抑制相关的不利副作用至关重要。合成了C-葡萄糖基二氢查耳酮及其二氢查耳酮和查耳酮前体的文库，并使用基于细胞的葡萄糖吸收荧光测定法测试了它们作为SGLT1 / SGLT2抑制剂的能力。SGLT2的最有效抑制剂（IC 50 = 9–23 nM）是SGLT1的较弱抑制剂（IC 50）= 10–19μM）。他们对葡萄糖转运蛋白的钠依赖性GLUT家族没有影响，最有效的对培养细胞没有急性毒性。通过计算对C-葡萄糖基二氢查耳酮与POPC膜的相互作用进行了建模，从而提供了它不是泛测定干扰化合物的证据。这些结果指向发现是有效且高度选择性的SGLT2抑制剂的结构。
• 一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮双碳苷化合物，制法与神经保护活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111662261B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物及其制备方法与抗脑缺血损伤活性。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2,4,6‑三羟基二氢查尔酮类化合物；(2)合成2,4,6‑三羟基‑3,5‑二葡萄糖基二氢查尔酮碳苷类化合物；(6)合成一类A环具有葡萄糖的醌式二氢查尔酮碳苷类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有显著的抗脑缺血损伤的作用。
• Arylpropionyl-triketone antibacterial agents
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US10800725B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R1-R5 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐，其中R1-R5具有规范中描述的任何值，以及包含结构式(I)化合物的组合物。这些化合物可用作RNA聚合酶抑制剂和抗菌剂。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: PHLOROGLUCINOL DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS DU PHLOROGLUCINOL
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013103969A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1-R3 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了化合物I的公式：或其盐，其中R1-R3具有规范中描述的任何值，以及包含化合物I的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• ARYLPROPIONYL-TRIKETONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US20130289128A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 -R 5 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents.

  本发明提供一种公式（I）的化合物或其盐，其中R1-R5具有规范中描述的任何值，以及包含公式（I）化合物的组合物。这些化合物可用作RNA聚合酶抑制剂和抗菌剂。