1-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone | 27421-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: N-Phenyl-3-acetyl-indol；1-(1-Phenylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 27421-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PHFOOTYEAXLYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  319.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 吡啶 、 silver orthophosphate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-methyl-5-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH活化和顺序环化从邻甲基酮肟和苯乙烯合成咔啉的级联反应

  摘要：

  描述了通过钯催化的双CC-C / C-N形成和苯乙烯环化反应合成咔啉的级联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901035
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a

文献信息

• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• A carbon nitride supported copper nanoparticle composite: a heterogeneous catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic compounds
  作者：Debkumar Nandi、Samarjeet Siwal、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c6nj03584a

  日期：——

  nitride supported copper nanoparticle composite (Cu–gCN) has been found to be an active catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic systems (pyrrole, pyrazole, and substituted indole) and benzamide molecules, with high product selectivity and good to excellent yields, using substituted aryl bromide as a coupling partner. The intercalated structure and the amine functional group of the carbon nitride

  已发现石墨碳氮化物负载的铜纳米颗粒复合材料（Cu–gCN）是杂芳族体系（吡咯，吡唑和取代的吲哚）和苯甲酰胺分子的N-芳基化反应的活性催化剂，具有较高的产品选择性和良好的选择性。使用取代的芳基溴化物作为偶联伙伴可达到极好的收率。氮化碳的插入结构和胺官能团阻止了反应过程中催化活性铜物质的聚集，可循环性研究表明催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。
• Acid-catalyzed acylation reaction via C–C bond cleavage: a facile and mechanistically defined approach to synthesize 3-acylindoles
  作者：Qi Xing、Pan Li、Hui Lv、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c4cc05047a

  日期：——

  A facile acid-catalyzed acylation of indoles with 1,3-dione as an eco-friendly acylating agent was developed. This protocol combines C-C bond cleavage and heterocyclic C-H bond functionalization to form new C-C bonds. Based on the detailed mechanistic studies, a credible mechanistic pathway was proposed.

  开发了一种简便的酸催化吲哚与1,3-二酮作为生态友好型酰化剂的酰化剂。该协议结合了CC键裂解和杂环CH键功能化，以形成新的CC键。在详细的机理研究的基础上，提出了可靠的机理途径。