1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethylpyrimidine-2-thione | 30162-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethylpyrimidine-2-thione
• 英文别名: 5,6-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione；3,4-Dihydro-5,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinthion；5.6-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-thion；5,6-Dimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；5,6-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 30162-16-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂S
• mdl: MFCD19218227
• 分子量: 142.225
• InChiKey: BTDSMYAIESTPTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethylpyrimidine-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-4,5-Dimethyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione 、 (4S,5S)-4,5-Dimethyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 4-hydroxy(alkoxy)hexahydropyrimidine-2-thiones and 1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thiones by the NaBH4-CF3COOH system. Synthesis of hexahydropyrimidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00538066
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 sodium azide 、 氨 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.06h， 生成 hexahydro-5-methyl-4-methylenepyrimidine-2-thione 、 (4RS,5RS)-hexahydro-4-hydroxy-4,5-dimethylpyrimidine-2-thione 、 1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethylpyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过β-叠氮基酮的Staudinger / aza-Wittig反应选择性合成β-异硫氰酸根酮

  摘要：

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0869-3

文献信息

• A selective synthesis of β-isothiocyanato ketones through a Staudinger/aza-Wittig reaction of β-azido ketones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ekaterina A. Dem’yachenko、Galina A. Fedorova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1007/s00706-012-0869-3

  日期：2013.3

  AbstractA novel selective two-step synthesis of β-isothiocyanato ketones from α,β-unsaturated ketones has been developed. The synthesis includes preparation of β-azido ketones followed by reaction with triphenylphosphine and carbon disulfide. Treatment of the obtained β-isothiocyanato ketones with ammonia or methylamine gives corresponding hexahydro-4-hydroxypyrimidine-2-thiones. The latter are also

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要
• Reduction of 4-hydroxy(alkoxy)hexahydropyrimidine-2-thiones and 1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thiones by the NaBH4-CF3COOH system. Synthesis of hexahydropyrimidine-2-thiones
  作者：A. D. Shutalev、E. N. Komarova、L. A. Ignatova

  DOI：10.1007/bf00538066

  日期：1993.10