1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine | 99152-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine；Bz(-3)[Bz(-5)]Xylf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 99152-42-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 466.447
• InChiKey: RBBIMNFXSLFWPO-WERVVEIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  2?,3?-didehydro-3?-deoxythymidine 的合成及其抗 HIV 活性

  摘要：

  摘要 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖与双- （二甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶和一系列后续转化。在主要感染 HIV-1 的 MT-4 淋巴细胞模型上研究了所得化合物的抗 HIV 活性。发现该物质可有效抑制细胞培养物中 HIV-1 的繁殖。

  DOI：

  10.1007/bf00631035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylo-furanosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2?,3?-didehydro-3?-deoxythymidine 的合成及其抗 HIV 活性

  摘要：

  摘要 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖与双- （二甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶和一系列后续转化。在主要感染 HIV-1 的 MT-4 淋巴细胞模型上研究了所得化合物的抗 HIV 活性。发现该物质可有效抑制细胞培养物中 HIV-1 的繁殖。

  DOI：

  10.1007/bf00631035

文献信息

• Process for the preparation of 3'-azido-3'-deoxythymidine and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0292101A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: i) Conversion of D-xylose to a 2ʹ,3ʹ,5ʹ-protected derivative of 1-(β-D-xylofuranosyl)thymine; ii) 2ʹ-Deoxygenation of the xylofuranosyl thymine; and iii) 3ʹ-Azidation of the 2ʹ-deoxy compound.

  本发明涉及一种以涉及 D-木糖的起始原料制造齐多夫定的新合成工艺： i) 将 D-木糖转化为 1-(β-D-呋喃木糖基)胸腺嘧啶的 2ʹ，3ʹ，5ʹ-保护衍生物； ii) xylofuranosyl胸腺嘧啶的 2ʹ-脱氧反应；以及 iii) 2ʹ-脱氧化合物的 3ʹ-氧化。
• Highly β-stereoselective nucleosidation from α-d-xylo- and α-d-ribo-furanose 1,2-thiocarbonates
  作者：Rafael Robles、Concepción Rodrı́guez、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.037

  日期：2004.3

  Cyclic 1,2-thiocarbonates of alpha-D-xylo- and alpha-D-ribo-furanoses were found to be excellent glycosyl donors in mild NIS-mediated nucleophilic substitution reactions, affording beta-nucleosides with complete stereo selectivity and moderate to high yields after treatment with persilylated pyrimidinic bases. The nucleophile is believed to open the thiocarbonate ring at the anomeric position presumably via an S(N)2 mechanism. Participation of the nucleobase silylating agent [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide] in the mechanism of the nucleosidation step was shown, where a large excess of it has been proven to be necessary in order to achieve high yields. Absolute configurations at C-1' were ascertained by chemical correlation synthesizing the corresponding 2,2'-anhydronucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROBINS, MORRIS J.;MADEJ, DANUTA;HANSSKE, FRITZ;WILSON, JOHN S.;GOSSELIN, +, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, 1258-1262
  作者：ROBINS, MORRIS J.、MADEJ, DANUTA、HANSSKE, FRITZ、WILSON, JOHN S.、GOSSELIN, +

  DOI：——

  日期：——
• Robins, Morris J.; Madej, Danuta; Hansske, Fritz, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1258 - 1262
  作者：Robins, Morris J.、Madej, Danuta、Hansske, Fritz、Wilson, John S.、Gosselin, Gilles、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(3,5-Di-0-benzoyl-2-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)thymine and the method of producing the same
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：EP0301908B1

  公开（公告）日：1994-02-09