methyl 3,4-dihydro-2-hydroxy-5-methoxynaphthalenecarboxylate | 99511-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2-hydroxy-5-methoxynaphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2-hydroxy-1-naphthoate；methyl 2-hydroxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate；3,4-dihydro-2-hydroxy-5-methoxynaphthalenecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 99511-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JTOPLWHAEWQFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-2-hydroxy-5-methoxynaphthalenecarboxylate 在 正丁基锂 、 lipase AK (Amano) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 二苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING TREPROSTINIL DIETHANOLAMINE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及一种三前列地尔双乙醇胺合成方法。本发明还涉及用于三前列地尔双乙醇胺合成方法中的一种新型中间体。新型中间体如下式（II）所示：其中R1和R2在说明中有描述。

  公开号：

  US20160152548A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 生成 methyl 3,4-dihydro-2-hydroxy-5-methoxynaphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ARISTOFF, PAUL A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interphenylene carbacyclin derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04668814A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  A compound of the formula ##STR1## and intermediates useful in preparing same.

  该化合物的化学式为##STR1##，并且在制备该化合物过程中有用的中间体。
• Interphenylene carbacyclin compound
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04544764A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  The compound 15-cyclohexyl-9-deoxy-13,14-dihydro-2',9.alpha.-methano-3-oxa-4,5,6,16,17, 18,19,20-octanor-3,7(1',3-interphenylene)PGF.sub.1 and pharmacologically acceptable salts thereof.

  化合物15-环己基-9-去氧-13,14-二氢-2',9α-甲基-3-氧-4,5,6,16,17,18,19,20-辛烷-3,7(1',3-间苯基)PGF.sub.1及其药理学上可接受的盐。
• Carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0159784A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula and intermediates useful in preparing same.

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。
• An interphenylene-carbacyclin compound
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0175450A1

  公开（公告）日：1986-03-26

  The compound 15-cyclohexyl-9-deoxy-13,14-dihydro--2', 9α-methano-3-oxa-4, 5, 6,16,17,18,19, 20-octanor-3,7-(1',3-interphenylene)PGF1 and pharmacologically acceptable salts thereof.

  化合物 15-环己基-9-脱氧-13,14-二氢-2', 9α-甲桥-3-氧杂-4, 5, 6, 16, 17, 18, 19, 20-辛烷基-3,7-(1',3-间苯二酚)PGF1 及其药理上可接受的盐类。
• Benzoquinazoline inhibitors of thymidylate synthase: enzyme inhibitory activity and cytotoxicity of some 3-amino- and 3-methylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-ones
  作者：William Pendergast、Jay V. Johnson、Scott H. Dickerson、Inderjit K. Dev、David S. Duch、Robert Ferone、William R. Hall、Joan Humphreys、Joseph M. Kelly、David C. Wilson

  DOI：10.1021/jm00068a004

  日期：1993.8

  The synthesis and thymidylate synthase (TS) inhibitory activity of a series of simple benzo-[f]-quinazolin-1(2H)-ones are described. Fully aromatic 3-amino compounds with compact lipophilic substituents in the 9-position were found to have I50 values as low as 20 nM on the isolated enzyme, and represent the first examples of potent, folate-based TS inhibitors that completely lack any structural feature corresponding to the (p-aminobenzoyl)glutamate moiety of the cofactor. A number of the compounds also showed moderate growth inhibitory activity against a human colon adenocarcinoma cell line (SW480), with IC50 values as low as 2 muM.