(R)-5-hydroxy-4-oxohexanoic acid | 1418209-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-4-oxohexanoic acid
• 英文别名: (5r)-5-Hydroxy-4-oxohexanoic acid；(5R)-5-hydroxy-4-oxohexanoic acid
• CAS: 1418209-81-0
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: XXDQOOOVVVJHJN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 乙醛 在 Escherichia coli K₁₂ sucA gene 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TCA周期涉及酶SucA和Kgd，以及MenD：不对称C–C键形成的高效生物催化剂

  摘要：

  α酮戊二酸与不同醛的不对称混合碳连接的反应从二磷酸硫胺素依赖酶的sucA进行了探索大肠杆菌，KGD从结核分枝杆菌，和修补从大肠杆菌。事实证明，所有这三种酶都是有效的生物催化剂，可以选择性地递送具有中等至优异的立体选择性的手性δ-羟基-γ-酮酸。高区域选择性是由于α-酮戊二酸作为这些酶催化反应的酰基供体保留了作用。

  DOI：

  10.1021/ol3031186

文献信息

• TCA Cycle Involved Enzymes SucA and Kgd, as well as MenD: Efficient Biocatalysts for Asymmetric C–C Bond Formation
  作者：Maryam Beigi、Simon Waltzer、Alexander Fries、Lothar Eggeling、Georg A. Sprenger、Michael Müller

  DOI：10.1021/ol3031186

  日期：2013.2.1

  Asymmetric mixed carboligation reactions of α-ketoglutarate with different aldehydes were explored with the thiamine diphosphate dependent enzymes SucA from E. coli, Kgd from Mycobacterium tuberculosis, and MenD from E. coli. All three enzymes proved to be efficient biocatalysts to selectively deliver chiral δ-hydroxy-γ-keto acids with moderate to excellent stereoselectivity. The high regioselectivity

  α酮戊二酸与不同醛的不对称混合碳连接的反应从二磷酸硫胺素依赖酶的sucA进行了探索大肠杆菌，KGD从结核分枝杆菌，和修补从大肠杆菌。事实证明，所有这三种酶都是有效的生物催化剂，可以选择性地递送具有中等至优异的立体选择性的手性δ-羟基-γ-酮酸。高区域选择性是由于α-酮戊二酸作为这些酶催化反应的酰基供体保留了作用。