(Rp)-2-[(4S)-4-isopropyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide | 1374399-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Rp)-2-[(4S)-4-isopropyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-6-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione；(4S)-3-[(2R)-6-methyl-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1374399-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₃PS₂
• 分子量: 343.408
• InChiKey: NWBBFORJRVEXOB-CWTRNNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-2-[(4S)-4-isopropyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide 、 司他夫定 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到5-methyl-cyclosal-3’-deoxy-2’,3’-didehydrothymidine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  手性环Sal-前核苷酸的线性合成

  摘要：

  CycloSal-核苷-磷酸三酯是一类已知的具有抗病毒活性的核苷类似物的高效核苷酸前药（前核苷酸）。直到最近，这些化合物的合成总是得到非对映异构体混合物。然后，描述了一种立体有择合成环三酯的收敛途径，以提供用于治疗病毒性疾病的异构纯环萨尔前药。在这里，描述了使用各种手性助剂对这些核苷酸前体进行立体选择性合成的发展。与吡咯烷-或吡咯烷酮衍生物相比，发现衍生自缬氨醇的噻唑烷满足充当合适手性部分的所有三个要求，允许：(i) 强手性转移，(ii) 形成可分离的非对映异构中间体，(iii) 合适的离去基团，允许在温和的反应条件下在最后一步中引入核苷类似物（例如，d4T）。以超过 95% 的非常高的非对映异构体过量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100334
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Sp)-2-[(4S)-4-isopropyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide 、 (Rp)-2-[(4S)-4-isopropyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性环Sal-前核苷酸的线性合成

  摘要：

  CycloSal-核苷-磷酸三酯是一类已知的具有抗病毒活性的核苷类似物的高效核苷酸前药（前核苷酸）。直到最近，这些化合物的合成总是得到非对映异构体混合物。然后，描述了一种立体有择合成环三酯的收敛途径，以提供用于治疗病毒性疾病的异构纯环萨尔前药。在这里，描述了使用各种手性助剂对这些核苷酸前体进行立体选择性合成的发展。与吡咯烷-或吡咯烷酮衍生物相比，发现衍生自缬氨醇的噻唑烷满足充当合适手性部分的所有三个要求，允许：(i) 强手性转移，(ii) 形成可分离的非对映异构中间体，(iii) 合适的离去基团，允许在温和的反应条件下在最后一步中引入核苷类似物（例如，d4T）。以超过 95% 的非常高的非对映异构体过量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100334

文献信息

• Linear Synthesis of Chiral cycloSal-Pronucleotides
  作者：Edwuin Hander Rios Morales、Cristina Arbelo Román、Jens Oliver Thomann、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201100334

  日期：2011.8

  antivirally active nucleoside analogues. Until recently, the synthesis of these compounds always gave diastereoisomeric mixtures. Then, a convergent route for the stereospecific synthesis of cycloSal-triesters was described to give isomerically pure cycloSal-prodrugs for the treatment of viral diseases. Here, the development of a stereoselective synthesis of these pronucleotides using various chiral auxiliaries

  CycloSal-核苷-磷酸三酯是一类已知的具有抗病毒活性的核苷类似物的高效核苷酸前药（前核苷酸）。直到最近，这些化合物的合成总是得到非对映异构体混合物。然后，描述了一种立体有择合成环三酯的收敛途径，以提供用于治疗病毒性疾病的异构纯环萨尔前药。在这里，描述了使用各种手性助剂对这些核苷酸前体进行立体选择性合成的发展。与吡咯烷-或吡咯烷酮衍生物相比，发现衍生自缬氨醇的噻唑烷满足充当合适手性部分的所有三个要求，允许：(i) 强手性转移，(ii) 形成可分离的非对映异构中间体，(iii) 合适的离去基团，允许在温和的反应条件下在最后一步中引入核苷类似物（例如，d4T）。以超过 95% 的非常高的非对映异构体过量获得标题化合物。