trichotomine dimethyl ester | 53869-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trichotomine dimethyl ester
• 英文别名: 3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester；Trichotomindimethylester；methyl (2E,5S)-2-[(5S)-5-methoxycarbonyl-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indol-2-ylidene]-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 53869-87-7
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₆
• 分子量: 560.566
• InChiKey: BLVYWZNTKSRIIS-UMCWUOLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichotomine dimethyl ester 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 332.0h， 生成 (E)-(5S,5'S)-1,1'-Bis-isopropoxymethyl-3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of 1,1′-Disubstituted Trichotomine Derivatives with a Twisted C=C Bond

  摘要：

  制备了 C1 和 C1′上带有烷基的绿色毛果芸香碱衍生物。在它们的吸收光谱中，随着 1,1′-取代基的体积变大，λmax 移动到了更长的波长，浴色作用表明中心 C2=C2′ 双键发生了扭曲。一种 1,1′-二甲基三羰基胺衍生物经过自氧化作用生成了橙红色的 1,11b-二羟基化合物和 1,11b-共二羰基化合物，其中 C2=C2′ 双键中心的扭曲可能因 C1 上的取代基和 C3′ 羰基之间的立体相互作用减弱而得到缓解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1673
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 trichotomine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of a 1,1′-Bis(ethoxycarbonyl)trichotomine Derivative
  作者：Hajime Irikawa、Masanori Enomoto、Yoshinori Shimoda、Tadashi Atsumi、Yasuaki Okumura、Kinya Iijima

  DOI：10.1246/bcsj.67.1931

  日期：1994.7

  [8,7-b]indole-5-carboxylate gave a trichotomine derivative bearing ethoxycarbonyl groups on C1 and C1′. In the presence of triethylamine, the initially formed trichotomine derivative changed to a blue compound, which had the skeleton of the trichotomine derivative and a =CH–CH= group. The X-ray crystallographic analysis of the trichotomine derivative showed the torsion around the central C–C double

  在含有二异丙胺的二氯甲烷中进行氧化二聚反应时，1-乙氧基羰基 2,5,6,11-四氢-3-氧代-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 甲酯得到在 C1 上带有乙氧基羰基的单丁二烯衍生物和 C1'。在三乙胺存在下，最初形成的木霉胺衍生物变为蓝色化合物，其具有木霉胺衍生物的骨架和一个=CH-CH=基团。Trichotomine衍生物的X射线晶体学分析显示围绕中心C-C双键扭转，相邻两个五元环的二面角为30.0°。这种扭转是由于乙氧羰基和酰氨基羰基之间的空间相互作用造成的，并且可能解释了曲霉胺衍生物（690 nm）和蓝色化合物（633 nm）之间 λmax 的差异。
• Autoxidation of Indolo[3,2,1-<i>de</i>][1,5]naphthyridines
  作者：Hajime Irikawa、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.60.3797

  日期：1987.10

  The yellow keto lactam and the blue dimeric pigment were formed by the autoxidation of indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridines.

  黄色酮内酰胺和蓝色二聚体颜料是由吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶的自氧化形成的。
• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Bis(indole) alkaloids. A nonbiomimetic approach to the blue pigment trichotomine dimethyl ester
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo00218a015

  日期：1985.9