trichotomine dimethyl ester | 53869-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trichotomine dimethyl ester
• 英文别名: 3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester；Trichotomindimethylester；methyl (2E,5S)-2-[(5S)-5-methoxycarbonyl-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indol-2-ylidene]-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 53869-87-7
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₆
• 分子量: 560.566
• InChiKey: BLVYWZNTKSRIIS-UMCWUOLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichotomine dimethyl ester 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 332.0h， 生成 (E)-(5S,5'S)-1,1'-Bis-isopropoxymethyl-3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of 1,1′-Disubstituted Trichotomine Derivatives with a Twisted C=C Bond

  摘要：

  制备了 C1 和 C1′上带有烷基的绿色毛果芸香碱衍生物。在它们的吸收光谱中，随着 1,1′-取代基的体积变大，λmax 移动到了更长的波长，浴色作用表明中心 C2=C2′ 双键发生了扭曲。一种 1,1′-二甲基三羰基胺衍生物经过自氧化作用生成了橙红色的 1,11b-二羟基化合物和 1,11b-共二羰基化合物，其中 C2=C2′ 双键中心的扭曲可能因 C1 上的取代基和 C3′ 羰基之间的立体相互作用减弱而得到缓解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1673
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 trichotomine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of a 1,1′-Bis(ethoxycarbonyl)trichotomine Derivative
  作者：Hajime Irikawa、Masanori Enomoto、Yoshinori Shimoda、Tadashi Atsumi、Yasuaki Okumura、Kinya Iijima

  DOI：10.1246/bcsj.67.1931

  日期：1994.7

  [8,7-b]indole-5-carboxylate gave a trichotomine derivative bearing ethoxycarbonyl groups on C1 and C1′. In the presence of triethylamine, the initially formed trichotomine derivative changed to a blue compound, which had the skeleton of the trichotomine derivative and a =CH–CH= group. The X-ray crystallographic analysis of the trichotomine derivative showed the torsion around the central C–C double

  在含有二异丙胺的二氯甲烷中进行氧化二聚反应时，1-乙氧基羰基 2,5,6,11-四氢-3-氧代-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 甲酯得到在 C1 上带有乙氧基羰基的单丁二烯衍生物和 C1'。在三乙胺存在下，最初形成的木霉胺衍生物变为蓝色化合物，其具有木霉胺衍生物的骨架和一个=CH-CH=基团。Trichotomine衍生物的X射线晶体学分析显示围绕中心C-C双键扭转，相邻两个五元环的二面角为30.0°。这种扭转是由于乙氧羰基和酰氨基羰基之间的空间相互作用造成的，并且可能解释了曲霉胺衍生物（690 nm）和蓝色化合物（633 nm）之间 λmax 的差异。
• Autoxidation of Indolo[3,2,1-<i>de</i>][1,5]naphthyridines
  作者：Hajime Irikawa、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.60.3797

  日期：1987.10

  The yellow keto lactam and the blue dimeric pigment were formed by the autoxidation of indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridines.

  黄色酮内酰胺和蓝色二聚体颜料是由吲哚并[3,2,1-de][1,5]萘啶的自氧化形成的。
• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Bis(indole) alkaloids. A nonbiomimetic approach to the blue pigment trichotomine dimethyl ester
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo00218a015

  日期：1985.9
• Isolation of Four 2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1<i>H</i>-indolizino[8,7-<i>b</i>]indole-5-carboxylic Acids from<i>Clerodendron Trichotomum</i>Thunb and Properties of Their Derivatives
  作者：Hajime Irikawa、Yasuhiro Toyoda、Hiroaki Kumagai、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.62.880

  日期：1989.3

  precursors of trichotomine, were isolated as the methyl esters from Clerodendron trichotomum Thunb, and the structures elucidated on the basis of their spectral and chemical evidences. The existence of two pairs of the C-11b epimers in the above plant were supported by the methoxide-catalyzed equilibrations of the compounds having the substituent on C-11b. Blue pigments were formed from the isolated

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。