dipentylzinc | 14402-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dipentylzinc
• CAS: 14402-93-8
• 化学式: C₁₀H₂₂Zn
• 分子量: 207.675
• InChiKey: CRIGZHQSHKIPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipentylzinc 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRÉPROSTINIL

  摘要：

  这项发明提供了一种新的工艺，用于在环系统构建过程中使用几种新的中间体制备公式（I）的曲普罗斯汀及其盐。

  公开号：

  WO2016055819A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 锌铜偶 、 二丁醚 作用下， 生成 dipentylzinc
  参考文献：
  名称：

  Hatch; Sutherland; Ross, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 1131,1133,1134

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyltelluro-N-phenylbenzamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 dipentylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到2-pentyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的碲-锌交换反应。一种新的芳基锌试剂的制备

  摘要：

  在催化量的Ni（acac）2（5-10 mmol％）存在的情况下，二芳基碲化物2和二芳基二碲化物3经历平稳的碲-锌交换反应，从而生成芳基锌衍生物1。该反应可以扩展到烷基锌化合物的制备，并且可以通过不饱和碲化物的自由基闭环将立体选择性环化为2,4-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02482-3

文献信息

• Enantioselective preparation of C2-symmetrical 1,4-diols
  作者：Stephan Vettel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78200-1

  日期：1994.8

  addition of functionalized dialkylzincs to the γ-alkoxyaldehydes 5, 6 and 7 provides 1,4-diols 1–3 with 73–99 %ee. After a simple reaction sequence, these diols are converted to chiral γ-alkoxyaldehydes which undergo a second catalytic enantioselective addition of the same diorganozinc providing C2-symmetrical 1,4-diols 10a–f with excellent diastereoselectivity (up to 97 : 3).

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。
• Efficient Total Syntheses of Resin Glycosides and Analogues by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/ja991361l

  日期：1999.9.1

  presence of a catalyst formed from Ti(OiPr)4 and bis-(R,R)-trifluoromethanesulfonamide (9)), it was possible to achieve total syntheses of tricolorin A (1), tricolorin G (2), and jalapinolic acid (58) as well as the synthesis of the disaccharidic unit 48 which constitutes a common structural motif of all simonin, operculin, tuguajalapin, orizabin, mammoside, quamoclin, and stoloniferin resin glycosides

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...
• Dramatic titanium alkoxide effect in the catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Stefan Nowotny、Stephan Vettel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60721-9

  日期：1994.6

  The use of Ti(Ot-Bu)4, or related bulky titanium(IV) alkoxides, as cocatalysts instead of Ti(Oi-Pr)4 in the enantioselective addition of dimethylzinc to aldehydes in the presence of the catalyst 2 (8 mol%) leads to a dramatic improvement of the enantioselectivity (0%ee to 93%ee). The scope and the limitations of this effect are described.

  使用的Ti（O的吨-Bu）4，或相关的笨重的钛（IV）醇盐，作为助催化剂的钛代替（O我-Pr）4在对映选择性加成二甲基锌在催化剂的存在下的醛2（8 mol％）导致对映选择性的显着提高（0％ee至93％ee）。描述了这种效果的范围和局限性。
• Neopentyl and Neophyl Groups: New Nontransferable Groups for Organocopper and Organozinc Chemistry
  作者：Christian Lutz、Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-3387

  日期：1999.2

  Neopentyl and Neophyl groups have been found to be excellent nontransferable groups for organozinc and organocopper chemistry. We have shown that mixed diorganozincs of the type FG-R-Zn(CH2CMe2R) can be used advantageously for the enantioselective addition to aldehydes. These mixed copper or zinc reagents are also found to be very efficient in the Michael addition to various activated alkenes.

  研究发现，新戊基和新苯基是一类优良的非转移性基团，适用于有机锌和有机铜化学。我们已经证明，类型为 FG-R-Zn(CH2CMe2R) 的混合二有机锌可以用于对醛的对映选择性加成。这些混合铜或锌试剂在向各种活化烯烃的迈克尔加成中也表现出非常高的效率。
• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。