diisopropyl (E)-4-oxopent-2-enedioate | 1404312-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diisopropyl (E)-4-oxopent-2-enedioate
• 英文别名: 1,5- bis(propan-2-yl) (2E)-4-oxopent-2-enedioate；dipropan-2-yl (E)-4-oxopent-2-enedioate
• CAS: 1404312-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: SIVFVFWZMQGMSS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (E)-4-oxopent-2-enedioate 在 potassium phosphate 、 [(Pd(μ-Cl)(κ(2)-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2))2] 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 isopropyl 1-benzyl-6-oxo-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化硼酸与酮戊二酸酯的共轭加成以合成具有神经保护活性的功能化哒嗪-3(2H)-酮

  摘要：

  报道了在过渡金属催化下硼酸与酮戊二酸酯的区域选择性共轭加成的发展。在为这种转化测试的不同催化剂中，用 Pd(OCOCF3)2、dppben 和 HBF4 生成的双阳离子 PdII 催化剂在产率、区域选择性和避免 Heck 型副产物方面表现最好。由此产生的 4-aryl-2-oxopentadienoates 转化为哒嗪-3(2H)-ones，可能用于治疗神经退行性疾病。这些化合物同时表现出 β-分泌酶活性、抑制 β-淀粉样蛋白 (βA) 聚集和分解预先形成的 βA 原纤维，并且还具有良好的细胞内活性氧 (ROS) 清除能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200734
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 diisopropyl (E)-4-oxopent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化硼酸与酮戊二酸酯的共轭加成以合成具有神经保护活性的功能化哒嗪-3(2H)-酮

  摘要：

  报道了在过渡金属催化下硼酸与酮戊二酸酯的区域选择性共轭加成的发展。在为这种转化测试的不同催化剂中，用 Pd(OCOCF3)2、dppben 和 HBF4 生成的双阳离子 PdII 催化剂在产率、区域选择性和避免 Heck 型副产物方面表现最好。由此产生的 4-aryl-2-oxopentadienoates 转化为哒嗪-3(2H)-ones，可能用于治疗神经退行性疾病。这些化合物同时表现出 β-分泌酶活性、抑制 β-淀粉样蛋白 (βA) 聚集和分解预先形成的 βA 原纤维，并且还具有良好的细胞内活性氧 (ROS) 清除能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200734

文献信息

• [EN] TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH OXIDATIVE STRESS AND COMPOUNDS FOR SAME<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU STRESS OXYDATIF ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV ADELAIDE

  公开号：WO2021179049A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to the treatment of disorders associated with oxidative stress including neuropathic pain and small synthetically derived compounds for treating such disorders.

  本发明涉及治疗与氧化应激相关的疾病，包括神经性疼痛以及用于治疗这些疾病的小型合成化合物。
• [EN] COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'"ESTER DE L'ACIDE 3-(OXY-2,4-DINITRO-PHÉNYLE 5-SUBSTITUÉ)-2-OXO-PROPIONIQUE", PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2014195896A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and process of obtaining the same. Said compounds of Formula (I) is employed in the syntheses of pyrroloquinoline quinone (PQQ), 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2-allyl ester, 5-ethoxy-5-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid, 5- hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1 lambda* 6*-1,2, 5 -thiadiazolidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts. Said syntheses of compounds via. compounds of Formula (I) as intermediates employ minimum number of steps resulting in a shorter process and has improved efficiency along with many other advantages.

  本公开涉及式（I）的化合物及其制备方法。所述的式（I）化合物用于合成吡咯喹醌（PQQ）、4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸-2-丙烯酯、5-乙氧基-5-羟基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸、5-羟基-6-(1,1,4-三氧代-1λ6*-1,2,5-噻二唑啉-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸及其药用盐。通过式（I）化合物为中间体的化合物的合成使用最少的步骤，从而缩短了过程并提高了效率，同时具有许多其他优点。
• COMPOUNDS OF 3-(5-SUSTITUTED OXY-2, 4-DINITROPHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER, SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT.LTD

  公开号：US20140364613A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Synthesis of the novel compound 3 (3-(5-substituted Oxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid ester) to make Pyrroloquinoline quinone (PQQ) and using it for pharmaceutical purposes is described. More specifically, this disclosure relates to synthesizing the PQQ in an efficient method by using a novel intermediate Formula 1 resulting in a shorter process and higher yield of PQQ. A unique process to make sodium compound of PQQ using either sodium hydroxide and/or sodium carbonate is also shown.

  描述了合成新化合物3（3-(5-取代氧基-2,4-二硝基苯基)-2-氧代丙酸酯）以制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于药用目的。更具体地，本公开涉及通过使用一种新型中间体Formula 1以高效方法合成PQQ，从而实现更短的过程和更高的PQQ产量。还展示了一种使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的独特过程。
• COMPOUNDS OF '3-(5-SUBSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Anthem Biosciences Pvt Ltd

  公开号：EP3004047B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Anthem Biosciences Pvt Ltd

  公开号：EP3004047A1

  公开（公告）日：2016-04-13