anti-furfuraldoxime | 1450-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: anti-furfuraldoxime
• 英文别名: (Z)-2-furancarboxaldehyde, oxime；(NZ)-N-(furan-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1450-58-4
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: UYTMLDBQFLIQJA-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  208.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3800
• 溶解度：
  溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-furfuraldoxime 在 正丁基锂 、 benzeneselenic anhydride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基呋喃醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃的合成

  摘要：

  衍生自糠醛肟的二价阴离子（与呋喃环的5位上的亲电试剂发生1反应；肟的后续水解为合成2,5-二取代的呋喃提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94107-8
• 作为产物：
  描述：

  N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-furfuraldoxime
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.

  摘要：

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3202
• 作为试剂：
  描述：

  5-Pyrimidinecarboxylic acid,4-(acetyloxy)-5-fluorohexahydro-2,6-dioxo-, 2-methylpropyl ester 在 anti-furfuraldoxime 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 isobutyl 5-fluoro-t-4-<(Z)-furfurylideneaminooxy>hexahydro-r-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-4-(furfurylideneaminooxy)hexahydro-2,6-dioxo-5-pyrimidinecarboxylates.

  摘要：

  一系列5-氟-t-4-[(Z)-和(E)-糠叉氨基氧基]六氢-2,6-二氧-5-嘧啶甲酸酯（6和7）通过相应的4-乙酸氧基六氢嘧啶甲酸酯5分别与(Z)-和(E)-糠醛肟（10和11）反应制备，并对小鼠结肠癌细胞26进行了抗肿瘤活性测试。肟醚7c（TAC-788）显示出对多种小鼠肿瘤的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.713

文献信息

• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• Hexahydrodioxopyrimidines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04536504A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, which are produced by reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrocarbon residue, with a compound of the formula: ##STR3## The novel compounds have antiviral and antibacterial activity, and are useful to prolong the life span of tumor-bearing warm-blooded animals.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基；R.sup.2 是氢或较低的烷基，这些化合物是通过将化合物的反应产物制备而成的：##STR2## 其中 R.sup.3 是烃残基，与化合物的反应产物：##STR3## 这些新化合物具有抗病毒和抗菌活性，并可用于延长患肿瘤的温血动物的寿命。
• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 53: Sequential nucleophilic ring opening-1,3-dipolar cycloaddition reactions of Z-oxime anions with aziridines and dipolarophiles
  作者：H Ali Dondas、Jonathan E Cummins、Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00767-0

  日期：2001.9

  Nucleophilic ring opening of aziridines involving attack of the nitrogen atom of Z-oxime anions generates nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-methylmaleimide to afford 1:1 mixture of endo- and exo-cycloadducts.

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。
• Influence ofE/Z isomerism of aldoximes on the direction of their alkylation with oxirane
  作者：S. M. Bakunova、I. A. Grigor'ev、L. B. Volodarsky

  DOI：10.1007/bf02495314

  日期：1999.7

  reaction ofZ-2-furaldoxime with oxirane afforded theN-alkylation product,viz., α-2-furyl-N-(2-hydroxyethyl)nitron, in good yield.E-Benzaldoxime gave predominantly theO-alkylation product, while itsZ isomer was converted into a mixture with theN-alkylation product slightly predominating.

  Z-2-呋喃多肟与环氧乙烷反应得到N-烷基化产物，即α-2-呋喃基-N-(2-羟乙基)硝酮，收率良好。E-苯甲醛肟主要得到O-烷基化产物，而其Z异构体转化为混合物，其中 N-烷基化产物略微占优势。