(E)-1-(2-呋喃基)-N-羟基甲亚胺 | 620-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (E)-1-(2-呋喃基)-N-羟基甲亚胺
• 英文名称: furan-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-furan-2-carbaldehyde oxime；2-furancarbaldehyde oxime；(E)-2-furaldehyde oxime；2-Furancarboxaldehyde, oxime；(NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 620-03-1
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00014114
• 分子量: 111.1
• InChiKey: UYTMLDBQFLIQJA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  208.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1550

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质
白色或浅灰色针状结晶。熔点为91-92℃（E型：熔点90-91℃，Z型：熔点75-76℃），沸点在201-208℃时分解。可溶于乙醇、乙醚、二硫化碳、苯和乙酸，难溶于水。

用途
主要用于呋脲苄青霉素的中间体及络合指示剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-呋喃基)-N-羟基甲亚胺 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  三乙酸锰介导肟的羰基化合物再生

  摘要：

  描述了一种通过用三乙酸锰处理将肟直接转化为醛和酮的新方法。三乙酸锰可以用作有效和温和的氧化剂，以高产率从肟中再生羰基化合物。在反应条件下可以容忍许多官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01688-2
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(2-呋喃基)-N-羟基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺水溶液体系中合成醛肟和酮肟的温和体系

  摘要：

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.013
• 作为试剂：
  描述：

  5-Pyrimidinecarboxylic acid,4-(acetyloxy)-5-fluorohexahydro-2,6-dioxo-, 2-methylpropyl ester 在 (E)-1-(2-呋喃基)-N-羟基甲亚胺 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 isobutyl 5-fluoro-t-4-<(E)-furfurylideneaminooxy>hexahydro-r-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-4-(furfurylideneaminooxy)hexahydro-2,6-dioxo-5-pyrimidinecarboxylates.

  摘要：

  一系列5-氟-t-4-[(Z)-和(E)-糠叉氨基氧基]六氢-2,6-二氧-5-嘧啶甲酸酯（6和7）通过相应的4-乙酸氧基六氢嘧啶甲酸酯5分别与(Z)-和(E)-糠醛肟（10和11）反应制备，并对小鼠结肠癌细胞26进行了抗肿瘤活性测试。肟醚7c（TAC-788）显示出对多种小鼠肿瘤的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.713

文献信息

• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.
  作者：GIICHI GOTO、KENJI KAWAKITA、TETSUYA OKUTANI、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.34.3202

  日期：——

  A series of N-hydroxyamino acids and their esters (9a, b, d-k) coupled with N-hydroxyglycinamide (9c) were synthesized through facile preparations of N-furfurylidenealkoxy (and hydroxy) carbonylalkylamine N-oxides (7a, b, d-g) and N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide (7c) followed by hydrolysis. The method was applied to the syntheses of emimycin (1) and hadacidin monosodium salt (2b).

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。
• Molecular design, synthesis, and antiinflammatory activity of a series of .beta.-aminoxypropionic acids
  作者：Bruno Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、F. Macchia、A. Martinelli、S. Nencetti、E. Orlandini、M. Baldacci、G. Mengozzi

  DOI：10.1021/jm00167a023

  日期：1990.5

  of substituted beta-aminoxypropionic acids (AOPAs) were synthesized as analogues of antiinflammatory arylacetic acids (ArAAs), in which the Ar portion is substituted by the MAOMM, with the aim of evaluating whether any antiinflammatory activity could be obtained from this class of drugs after the substitution of the Ar with the MAOMM. The antiinflammatory activity of the AOPAs synthesized was determined

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比
• Antimony Pentachloride-PromotedRegeneration of Carbonyl Compounds from Oximes
  作者：K. Nagaiah、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2003-40983

  日期：——

  A simple and convenient method for the cleavage of oximes to their parent aldehydes and ketones using antimony pentachloride is described.

  描述了一种使用五氯化锑将肟裂解为其母体醛和酮的简单方便的方法。