2-chloro-N-(4-fluorophenyl)aniline | 2677-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 2677-05-6
• 化学式: C₁₂H₉ClFN
• 分子量: 221.662
• InChiKey: ZKCCNTGZHIDGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-fluorophenyl)aniline 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-氟咔唑
  参考文献：
  名称：

  分子内直接芳基化在氟化咔唑合成中的应用

  摘要：

  2-氯苯胺与芳基溴化物的胺化反应和随后的分子内直接芳基化反应可用于合成一系列氟化咔唑，其中氟取代基可通过苯胺，芳基溴化物或两种底物引入。根据取代方式，这两个步骤可以在微波加热条件下在一锅中串联进行，或者需要两锅方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.143
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-肼 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Ru(bpyrz)3](PF₆)2*2H₂O 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-chloro-N-(4-fluorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082

文献信息

• 氟取代单咔唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广东省中医院(广州中医药大学第二附属医院、广州中医药大学第二临床医学院、广东省中医药科学院)

  公开号：CN111217741B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于药物化学领域，涉及一种氟取代单咔唑类衍生物，为式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物中的一种或多种，或式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物形成的医学上可接受的可溶性盐中的一种或多种。本申请获得的氟取代单咔唑类衍生物，可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂。本发明的氟取代单咔唑类衍生物对癌细胞增值有抑制作用，可用于制备治疗和/或预防癌症方面的药物。经体外癌细胞增殖抑制试验表明，本发明所得到的氟取代单咔唑类化合物表现出对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT116)、人胃癌细胞(MNK‑45)、人肝癌细胞(HepG2)、RPMI‑8226和Karpas 299的抗增殖活性。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• 氟取代双分子咔唑衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN111285793B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了式(I)所示的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐，R1、R2、R3、R4、R5如说明书所定义。本发明提供的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂，经体外癌细胞抗增殖试验证实，本发明氟取代双分子咔唑衍生物对癌细胞具有抗增殖活性。
• Palladium C–N bond formation catalysed by air-stable robust polydentate ferrocenylphosphines: a comparative study for the efficient and selective coupling of aniline derivatives to dichloroarene
  作者：Mélanie Platon、Julien Roger、Sylviane Royer、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1039/c4cy00151f

  日期：——

  The arylation of aniline derivatives with dichloroarenes under a low palladium content (below the currently used 5 to 10 mol%) was studied using nine different ferrocenylphosphine ligands, including the easily accessible 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, DPPF. The electron-enriched air-stable tridentate ferrocenylpolyphosphine 1,2-bis(diphenylphosphino)-1′-(diisopropylphosphino)-4-tert-butylferrocene

  使用九种不同的二茂铁基膦配体，包括容易获得的1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁，DPPF，研究了钯含量低（低于目前使用的5-10 mol％）下苯胺衍生物与二氯芳烃的芳基化作用。电子富集的空气稳定的三齿ferrocenylpolyphosphine 1,2-双（二苯基膦基）-1' - （二异丙基）-4-叔-butylferrocene，L5，在2摩尔％与1摩尔％[的PdCl（采用组合η 3 - C 3 H 5）] 2允许有效和选择性的偶联，而目前这种要求苛刻的底物引发了氯芳烃均偶联和/或脱卤过程。探索了优化系统的范围和局限性，重点关注贫电子的氟苯胺（失活的亲核试剂）和富电子的甲基化和甲氧基化的二氯苯（失活的亲电试剂）。
• Joshi,K.C.; Gupta,J.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 99 - 103
  作者：Joshi,K.C.、Gupta,J.S.

  DOI：——

  日期：——