5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole | 242-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
• 英文别名: 9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
• CAS: 242-94-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: FEQGTTJTOBYTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenyl-5-(pyrimidin-2-yl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用双重催化取代基控制的咔唑区域选择性芳基化

  摘要：

  据报道，咔唑的区域选择性芳基化使用双钯-光氧化还原催化。在温和的反应条件下实现了对称和不对称咔唑的受控单芳基化和二芳基化，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。位阻和电子控制不对称咔唑芳基化的区域选择性。己洛芬药物衍生物的后期功能化和单芳基化咔唑和二芳基化咔唑的大规模合成证明了该方法的合成多功能性。最后，我们还展示了使用我们的策略在短路线中合成 hyellazo 类似物（一种海洋生物碱）。

  DOI：

  10.1039/d3ob01827j
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₉N₃O₄S 在 一水合硫酸镁 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以72%的产率得到5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  串联还原-氧化方案，通过微波辅助通过甲苯磺酰hydr将1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑转化为咔唑：乙二唑啉，克柳烯，乙二醛和脱氧咔唑B的高效合成，以及Murrayafoline A的总合成

  摘要：

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.999

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 9H-Carbazoles by Microwave Irradiation Employing a Green Palladium-Based Nanocatalyst
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0037-1610778

  日期：2021.11

  palladium-catalyzed tandem reaction for the one-pot synthesis of 9H-carbazoles under microwave irradiation is developed. This approach involves a sequential Buchwald–Hartwig amination and a direct arylation from affordable and inexpensive anilines and 1,2-dihaloarenes. For the development of this purpose, a novel and magnetically recoverable palladium nanocatalyst supported on a green biochar under ligand-free

  开发了一种高效的钯催化串联反应，用于在微波辐射下一锅法合成 9 H-咔唑。这种方法涉及连续的 Buchwald-Hartwig 胺化和由负担得起的廉价苯胺和 1,2-二卤代芳烃直接芳基化。为了实现这一目的，使用了一种在无配体条件下负载在绿色生物炭上的新型磁性可回收钯纳米催化剂。与其他现有的基于钯的协议相比，本合成方法显示出反应时间的急剧减少和与不同官能团的出色兼容性，允许获得 9 H的小型库-咔唑以高产率和良好的区域选择性。该程序代表了使用来自商业前体的多相钯纳米催化剂直接合成咔唑的第一个例子。为了检查该协议的应用，描述了从市售起始材料中直接和可扩展地合成生物活性咔唑生物碱黄花烯。
• One-pot synthesis of carbazoles via tandem C–C cross-coupling and reductive amination
  作者：Deuk-Young Goo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/c5ob01952d

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to carbazoles that employs sequential C–C/C–N bond formation via Suzuki cross-coupling and Cadogan cyclization. The developed method is compatible with electron neutral, rich or deficient substrates. The synthetic utility of this method was demonstrated by the concise syntheses of four natural products.

  我们已经开发出一种高效的合成路线，用于合成咔唑，该路线利用了顺序C–C/C–N键形成，通过Suzuki交叉偶联和Cadogan环化。这种方法适用于电子中性、富电子或缺电子底物。通过这种方法的简洁合成，我们展示了四种天然产物的合成效用。