1-ethyl 3-methyl 2-butyl-4-hydroxycyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate | 1263677-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl 2-butyl-4-hydroxycyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-methyl 2-butyl-4-hydroxycyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1263677-11-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: NWZSLVCDNRKQNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 3-methyl 2-butyl-4-hydroxycyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 lithium chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以46 mg的产率得到(1S*,5R*)-4-butylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1-ethyl 3-methyl 2-butyl-4-hydroxycyclohepta-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenediones
  作者：Iacovos N. Michaelides、Benjamin Darses、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol102909t

  日期：2011.2.18

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.