N-L-methionyl-L-methionine | 7349-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-L-methionyl-L-methionine
• 英文别名: Met-Met；L-methionyl-L-methionine；methionyl methionine；Met-Met-OH；H-Met-met-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 7349-78-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00038230
• 分子量: 280.412
• InChiKey: ZYTPOUNUXRBYGW-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.0-226.5 °C
• 沸点：
  555.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-methionyl-L-methionine 在 水 、 一氧化二氮 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-4-methanesulfinyl-butyrylamino)-4-methanesulfinyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of methionine-containing peptides by OH radicals: Is sulfoxide the only product? Study by mass spectrometry and IRMPD spectroscopy

  摘要：

  Although the first steps of the oxidation of methionine containing peptides by (OH)-O-center dot radicals have been very well documented, not much is known about the final products. They have been characterized and unraveled by mass spectrometry and IR Multiple Photon Dissociation (IRMPD) spectroscopy carried out with model dipeptides and methionine enkephalin, often involving the transformation of residues other than methionine. Several products were found, in addition to methionine sulfoxide, which is omnipresent. Thus IRMPD proved to be very useful in oxidative proteomics. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2013.10.057
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-L-methionyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  某些含硫二肽和缬氨酰缬氨酸的银（I）配合物的形成常数

  摘要：

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。

  DOI：

  10.1039/dt9840002305
• 作为试剂：
  描述：

  benzophenone-4-carboxylate anion 在 N-L-methionyl-L-methionine 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  水溶液中 4-羧基二苯甲酮三重态对含蛋氨酸肽的光氧化。分子内双中心三电子键(S∴S)+和(S∴N)+形成之间的竞争¶

  摘要：

  摘要 在水溶液中用含甲硫氨酸的肽淬灭三线态 4-羧基二苯甲酮 (3CB*) 后，测量了瞬态形成的量子产率。在三重态猝灭事件后鉴定出羰基自由基 (CBH·)、羰基自由基阴离子 (CB·-) 和各种硫自由基阳离子。这些中间体的存在表明，三重态猝灭机制可以表征为本质上主要是电子转移。淬灭速率常数约为 2 × 109 M-1 s-1。三重态猝灭速率常数存在微小但显着的差异，这些趋势表明猝灭剂中存在多个硫目标。通过使用光谱分辨率分析详细跟踪瞬态产物的吸收。从吸收数据来看，估计各种瞬态形成的量子产率。实验之间的瞬态产物的产率存在差异，其中猝灭剂是甲硫氨酸（l,d 和 d,l）的“混合”立体异构体，而猝灭剂是 l,l 和 d,d 立体异构体的实验。以类似的方式分析了来自其他几种含甲硫氨酸的小寡肽的三重猝灭数据。观察到系统变化，并根据质子竞争性捐赠给电荷转移复合物中的 CB·- 来讨论这些模式。竞争发生在

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2000)072<0001:poomcp>2.0.co;2

文献信息

• Molecular Recognition of Bridged Bis(β-cyclodextrin) Linked by the 4,4′-Diaminodiphenyl Sulfone Tether with Non-aromatic Oligopeptides
  作者：Yan Zhao、Yong Cun Yang、Hao Shi、Yong Zhao、Shao Ming Chi、Hong You Zhu、Rong Huang

  DOI：10.1007/s10953-010-9564-3

  日期：2010.7

  The molecular recognition behavior of 4,4′-diaminodiphenyl sulfone bis(β-cyclodextrin) 1 with representative non-aromatic oligopeptides (Leu-Gly, Gly-Leu, Glu-Glu, Met-Met, Gly-Gly, Gly-Gly-Gly and Gly-Pro) was investigated by circular dichroism, fluorescence, 1H and 2D NMR spectroscopy at 25 °C in phosphate buffer solutions (pH=7.20). From the circular dichroism and 2D NMR results, it is inferred

  4,4'-二氨基二苯砜双（β-环糊精）1与代表性非芳香族寡肽（Leu-Gly、Gly-Leu、Glu-Glu、Met-Met、Gly-Gly、Gly-Gly-）的分子识别行为Gly 和 Gly-Pro) 在 25 °C 的磷酸盐缓冲溶液 (pH=7.20) 中通过圆二色性、荧光、1H 和 2D NMR 光谱进行研究。从圆二色性和2D NMR结果推断，双（β-环糊精）连接体中的苯基部分部分自包含在环糊精腔中，与寡肽复合后完全排出环糊精腔. 由于协同夹心结合模式，双(β-环糊精)不仅为三肽Gly-Gly-Gly提供了29200 L·mol-1的最高结合常数，而且还可以识别寡肽的大小和疏水性。双（β-环糊精）对 Gly-Gly-Gly/Glu-Glu 对的残基选择性高达 78.9，对 Gly-Gly-Gly/Gly-Gly 对的长度选择性高达 28.1 . 这些现象是从大小合适的概念和主人和客人之间的多点识别的角度来讨论的。
• Structural and NMR investigations of the ternary adducts of twenty α-amino acids and selected dipeptides with a chiral, diaqua–ytterbium complex
  作者：Rachel S. Dickins、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、David Parker、Horst Puschmann、Stefania Salamano

  DOI：10.1039/b311791j

  日期：——

  A detailed investigation of the nature of the binding of each of the 20 common α-amino acids and various selected dipeptides to a chiral, diaqua–ytterbium complex in aqueous solution has been carried out. Analysis of the dipolar 1H NMR paramagnetic shifts suggests that the α-amino acids form a common chelated structure within a nine-coordinate mono-capped square antiprismatic coordination environment

  详细研究20种常见α-氨基酸与各种选择的氨基酸的结合性质 二肽在水溶液中制备了手性的dia- complex配合物。对偶极1 H NMR顺磁位移的分析表明，α-氨基酸在九坐标单峰方形反棱柱配位环境中形成了常见的螯合结构，胺N轴向布置。九种螯合YbL 1 –的晶体结构氨基酸 加合物（Gly，Ala，Ser， 苏氨酸，遇到了）确认这一点。三元配合物二肽（例如 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 蛋氨酸， 天冬氨酸， 他的甘氨酸）也偏爱航站楼 胺如轴向供体与邻近的酰胺基结合，生成五环螯合物。仅在N末端Asp的情况下才发现通过侧链功能螯合的证据。关于upon离子的手性环境氨基酸 还使用近红外探测了结合 圆二色光谱。
• [EN] METHOD FOR PREPARING METHIONINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTHIONINE
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2018114640A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a method for preparing methionine or methionine salts. In particular, the invention describes the step of preparing 2-hydroxy-4-(methylthio)butyronitrile (MMP-CN) from 3-methylthiopropanal (MMP) and hydrogen cyanide (HCN) in the presence of ammonia by bringing a gaseous mixture comprising HCN and ammonia into contact with MMP.

  本发明涉及一种制备蛋氨酸或蛋氨酸盐的方法。具体而言，该发明描述了从3-甲基硫代丙醛（MMP）和氰化氢（HCN）在氨的存在下制备2-羟基-4-(甲硫基)丁腈（MMP-CN）的步骤，方法是将含有HCN和氨的气体混合物与MMP接触。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING METHIONINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE MÉTHIONINE
  申请人：EVONIK OPERATIONS GMBH

  公开号：WO2020120720A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention pertains to a method for producing methionine or salts or derivatives thereof from hydrogen cyanide (HCN), the method comprising a step of producing 2-hydroxy-4-(methylthio)butyronitrile (MMP-CN), or a crude product mixture comprising MMP-CN, by contacting a hydrogen cyanide (HCN) process gas mixture prepared according to the Andrussow process from methane, ammonia and oxygen, with 3-methylmercaptopropionaldehyde (MMP), wherein the HCN process gas mixture is obtained from the crude HCN process gas mixture by adjusting the amount of ammonia to between 20 % (v/v) and 60% (v/v) of the amount of the ammonia in the crude HCN process gas mixture.

  本发明涉及一种从氰化氢（HCN）中生产蛋氨酸或其盐或衍生物的方法，该方法包括通过将甲烷、氨和氧按照Andrussow工艺制备的氰化氢（HCN）工艺气体混合物与3-甲基巯基丙醛（MMP）接触，从而产生2-羟基-4-(甲硫基)丁腈（MMP-CN）或包含MMP-CN的粗产品混合物的步骤，其中通过调整氨的量使得HCN工艺气体混合物的氨量在粗H氰工艺气体混合物中的氨量的20%（体积/体积）至60%（体积/体积）之间来获取HCN工艺气体混合物。
• METHOD FOR THE CONVERSION OF METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE FORMED FROM CRUDE ACROLEIN AND CRUDE METHYL MERCAPTAN
  申请人：Steffan Martin

  公开号：US20130245318A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A reactive rectification column suitable for the production of 2-hydroxy-4-methylmercaptobutyric acid and/or methionine contains a weir having a height of 100 mm or more.

  一种适用于生产2-羟基-4-甲基巯基丁酸和/或蛋氨酸的反应矫正塔，其含有高度为100毫米或更高的堰。