1,2-phenylenebis(2-ethynylbenzyl alcohol) | 225778-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-phenylenebis(2-ethynylbenzyl alcohol)
• 英文别名: [2-[2-[2-[2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 225778-58-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: WNRONWGHLGGSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-phenylenebis(2-ethynylbenzyl alcohol) 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 [VCl3(thf)3] 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯三聚体的合成及所有- ž -tribenzo [12]轮烯。凹的新家庭π -systems

  摘要：

  反式-1，2-二溴苯并环丁烯的镍催化低聚反应形成环状二聚体和三聚体。在加热时，主要的抗-环状三聚体，得到一个笼型化合物，而次要顺-trimer产生所有- ž -tribenzo [12]轮烯。所述的脱氢反用DDQ -trimer导致形成一个indenoazulene衍生物，并且所述的类似的反应顺-trimer得到碗形系统。所有- ž -tribenzo [12]轮烯，使用从开始逐步路线也合成ö -diiodobenzene和ö-乙炔基苄醇，总产率为22％。所有- ž -tribenzo [12]轮烯表现得像π -prismand和形成铬（0）三羰基和银（I）络合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00244-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲醇 、 邻二氯苯 在 哌啶 、 C₂₈H₄₄N₂PPd 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1,2-phenylenebis(2-ethynylbenzyl alcohol)
  参考文献：
  名称：

  高活性钯催化剂，用于未反应的芳基氯化物的Sonogashira偶联反应

  摘要：

  该通讯报道了β-二酮亚氨基膦烷钯钯催化的芳基氯化物与炔烃的无铜Sonogashira偶联。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下实现高性能。此外，通过一锅二芳基二氯化物的双Sonogashira偶联有效地制备二炔基苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100747

文献信息

• Isolation of two conformers of Z,Z-tribenzo[c,g,k][12]annulene-1,2-dione
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Ayako Kusaka、Masahiko Iyoda、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00337-8

  日期：1999.4

  Z,Z-Tribenzo[c,g,k]cyclododecapentaene- 1,2-dione affords two crystalline forms that differ in conformation, which is revealed by X-ray crystallography. Dynamic conformational behavior in solution was studied by NMR spectroscopy. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Active Palladium Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Young-Jun Kwon、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201100747

  日期：2011.11

  communication reports on the β-diketiminatophosphane palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with alkynes. A catalyst loading of 0.5 mol% is sufficient to achieve high performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore, dialkynylbenzenes are efficiently prepared by one-pot double Sonogashira couplings of aryl dichlorides.

  该通讯报道了β-二酮亚氨基膦烷钯钯催化的芳基氯化物与炔烃的无铜Sonogashira偶联。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下实现高性能。此外，通过一锅二芳基二氯化物的双Sonogashira偶联有效地制备二炔基苯。
• Synthesis of benzocyclobutadiene trimers and all-Z-tribenzo[12]annulene. A new family of concave π-systems
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Tadahiro Yoshida、Ayako Kusaka、Masaji Oda、Kenji Hara、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00244-7

  日期：2001.4

  all-Z-tribenzo[12]annulene. Dehydrogenation of the anti-trimer with DDQ resulted in the formation of an indenoazulene derivative, and a similar reaction of the syn-trimer yielded a bowl-shaped system. All-Z-tribenzo[12]annulene was also synthesized using a stepwise route starting from o-diiodobenzene and o-ethynylbenzyl alcohol, the overall yield being 22%. All-Z-tribenzo[12]annulene behaved like π-prismand

  反式-1，2-二溴苯并环丁烯的镍催化低聚反应形成环状二聚体和三聚体。在加热时，主要的抗-环状三聚体，得到一个笼型化合物，而次要顺-trimer产生所有- ž -tribenzo [12]轮烯。所述的脱氢反用DDQ -trimer导致形成一个indenoazulene衍生物，并且所述的类似的反应顺-trimer得到碗形系统。所有- ž -tribenzo [12]轮烯，使用从开始逐步路线也合成ö -diiodobenzene和ö-乙炔基苄醇，总产率为22％。所有- ž -tribenzo [12]轮烯表现得像π -prismand和形成铬（0）三羰基和银（I）络合物。