7-Methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptan | 79952-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptan
• 英文别名: 7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one；7-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-on
• CAS: 79952-23-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NVHFIURKJYRESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (1R,5S,7R)-7-methyl-7-((3S,4S)-3-methyl-1-phenyl-2,5,7,10-tetraoxaundecan-4-yl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]烷酮的立体选择性交叉羟醛缩合†

  摘要：

  之间[（A交叉醛醇缩合反应小号- （ - ））]或[（[R ）- （+）〕 - benzyloxypropanal和甲硅烷基烯醇醚从双环衍生〔3.2.0〕烷酮在的TiCl的存在下进行4，导致对81对映体纯的非对映异构体的混合物具有总的立体选择性，总收率为81％。因此，可以从一个开始创建5个立体生成中心。此外，通过4步反应序列，可以有效地获得对映体纯的三环[5.3.0.0 2，6 ]癸烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40431e
• 作为产物：
  描述：

  2-Propynylcyclopentyl-damsylat 在 硫酸 作用下， 以79%的产率得到7-Methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von anellierten Cyclobutanonen durch Solvolyse vontrans-2-(1-Alkynyl)-cycloalkyl-4-dimethylaminobenzolsulfonaten (Damsylaten)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29505

文献信息

• Falmagne, Jean-Bernard; Escudero, Jose; Taleb-Sahraoui, Safia, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 10, p. 926 - 931
  作者：Falmagne, Jean-Bernard、Escudero, Jose、Taleb-Sahraoui, Safia、Ghosez, Leon

  DOI：——

  日期：——
• SCHUMACHER W.; HANACK M., SYNTHESIS(BRD), 1981, NO 6, 490-492
  作者：SCHUMACHER W.、 HANACK M.

  DOI：——

  日期：——
• FALMAGNE, J. -B.;ESCUDERO, J.;TALEB-SAHRAOUI, S.;GHOSEZ, L., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 10, 926, 931
  作者：FALMAGNE, J. -B.、ESCUDERO, J.、TALEB-SAHRAOUI, S.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung von anellierten Cyclobutanonen durch Solvolyse von<i>trans</i>-2-(1-Alkynyl)-cycloalkyl-4-dimethylaminobenzolsulfonaten (Damsylaten)
  作者：W. Schumacher、M. Hanack

  DOI：10.1055/s-1981-29505

  日期：——
• Stereoselective cross aldol condensation of bicyclo[3.2.0]alkanones
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Michel Miesch

  DOI：10.1039/c3ob40431e

  日期：——

  reaction between [(S)-(−)] or [(R)-(+)]-benzyloxypropanal and silyl enol ethers derived from bicyclo[3.2.0]alkanones was carried out in the presence of TiCl4, leading with total stereoselectivity to a 1 : 1 mixture of enantiomerically pure diastereomers isolated in 81% overall yield. Thus, 5 stereogenic centers could be created starting from one. Furthermore, an efficient access to an enantiomerically

  之间[（A交叉醛醇缩合反应小号- （ - ））]或[（[R ）- （+）〕 - benzyloxypropanal和甲硅烷基烯醇醚从双环衍生〔3.2.0〕烷酮在的TiCl的存在下进行4，导致对81对映体纯的非对映异构体的混合物具有总的立体选择性，总收率为81％。因此，可以从一个开始创建5个立体生成中心。此外，通过4步反应序列，可以有效地获得对映体纯的三环[5.3.0.0 2，6 ]癸烷骨架。