5-(2-(methylthio)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 56830-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-(methylthio)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(2-methylthioethyl)-2-thioxoimidazolin-4-one；5-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-(2-Methylmercapto-aethyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-on；4-Imidazolidinone, 5-[2-(methylthio)ethyl]-2-thioxo-；5-(2-methylsulfanylethyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 56830-84-3
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 190.29
• InChiKey: GMJTVZOKJUHHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(methylthio)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzoyl-2-(benzylthio)-5-(2-(methylthio)ethyl)-1H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱/ H键催化剂辅助设计模板的迈克尔反应对映选择性合成5,5-二取代乙内酰脲

  摘要：

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201800506
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(2-(methylthio)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 728,732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barger; Coyne, Biochemical Journal, 1928, vol. 22, p. 1423
  作者：Barger、Coyne

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Crystal Structure Analysis of <i>rac</i>-2-thiohydantoin-methionine
  作者：Gerzon E. Delgado、Manuel O. Hernández、Asiloé J. Mora、Ali Bahsas、Robert Lobaton、Teresa González

  DOI：10.1080/15421406.2014.991116

  日期：2015.7.24

  In this work, we present the synthesis, FT-IR and NMR spectroscopic characterization, and X-ray single-crystal structural study of the heterocyclic compound rac-2-thiohydantoin-methionine, C6H10N2OS2, also known as rac-5-(2-methylthio-ethyl)-2-tioxo-imidazolidin-4-one. This material crystallize in the triclinic system, space group P-1 (No 2), Z = 4, with two independent molecules in the asymmetric unit. In the supramolecular structure, the molecules are linked by N-H center dot center dot center dot O and N-H center dot center dot center dot S hydrogen bonds forming infinite bi-dimensional chains along the [100] direction, with graph-set motif R-2(2)(8) and C-2(2)(9).
• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 728,732
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。