N,N-dimethyl-(L)-methionine | 2812-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-(L)-methionine
• 英文别名: (S)-N,N-dimethylmethionine；N,N-dimethyl methionine；N,N-dimethylmethionine；N,N-Dimethyl-DL-methionin；l-N,N-Dimethylmethionin；N,N-Dimethyl-L-Methionine；(2S)-2-(dimethylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 2812-42-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 177.268
• InChiKey: FLEXUHXAXRFRAU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  292.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-(L)-methionine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-methophos
  参考文献：
  名称：

  具有N，P和S供体的新手性三齿配体的金属配合物：[（S）-Ph 2 POCH 2 CH（NMe 2）CH 2 CH 2 SCH 3 ] W（CO）3的晶体结构

  摘要：

  两个新的配体，（小号）-Ph 2 POCH 2 CH（NME 2）CH 2 CH 2 SCH 3，衍生自大号-甲硫氨酸，和（- [R）-Ph 2 POCH 2 CH（NME 2）CH 2 -SCH 3从已经制备并表征了L-半胱氨酸。已经制备了Pd，Mo和W的几种金属配合物。这些配体在金属上产生手性电子不对称环境，这可以通过反式影响其他配体来证明。已确定[（S）-Ph 2的晶体结构POCH 2 CH（NMe 2）CH 2 CH 2 SCH 3 ] W（CO）3。硫在固体中采用S s构型，并且在羰基的度量参数中观察到明显的反式影响。这个钨单斜空间群复杂结晶P 2 1与一个= 8.8435（6），b = 14.384（1）埃，c ^ = 9.546（1）埃，β = 107.01（8），Ž = 2和V = 1161.0（4）3。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80047-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-L-methionine methyl ester 生成 N,N-dimethyl-(L)-methionine
  参考文献：
  名称：

  Alternative substrates selective for S-adenosylmethionine synthetases from pathogenic bacteria

  摘要：

  S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) synthetase catalyzes the production of AdoMet, the major biological methyl donor and source of methylene, amino, ribosyl, and aminopropyl groups in the metabolism of all known organism. In addition to these essential functions, AdoMet can also serve as the precursor for two different families of quorum sensing molecules that trigger virulence in Gram-negative human pathogenic bacteria. The enzyme responsible for AdoMet biosynthesis has been cloned, expressed and purified from several of these infectious bacteria. AdoMet synthetase (MAT) from Neisseria meningitidis shows similar kinetic parameters to the previously characterized Escherichia coli enzyme, while the Pseudomonas aeruginosa enzyme has a decreased catalytic efficiency for its MgATP substrate. In contrast, the more distantly related MAT from Campylobacter jejuni has an altered quaternary structure and possesses a higher catalytic turnover than the more closely related family members. Methionine analogs have been examined to delineate the substrate specificity of these enzyme forms, and several alternative substrates have been identified with the potential to block quorum sensing while still serving as precursors for essential methyl donation and radical generation reactions. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.abb.2013.05.008

文献信息

• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并
• Characterization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl amino acids by electrospray ionization-tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、B. Sudarshana Reddy、Ch. Dinesh Kumar、R. Srinivas、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3588

  日期：2015.5

  the nitrogen and side chain of the amino acids. The amino acids, which are isomeric and isobaric with the studied dimethyl amino acids, gave distinctive MS/MS spectra. The study also included MS/MS analysis of immonium ions of dimethyl amino acids that provide information on side chain structure, and it is further tested to determine the N‐terminal amino acid of the peptides. Copyright © 2015 John Wiley

  甲基化是体内许多关键反应的重要代谢过程。通过进行涉及特定酶的甲基化过程，甲基参与了人体生命过程的健康功能。在这些过程中，各种氨基酸被甲基化，并且自然界中甲基化氨基酸的出现是多种多样的。如今，基于质谱的小分子作为疾病生物标记物的鉴定是一项不断发展的研究。尽管所有二甲基氨基酸都是代谢上重要的分子，但质谱数据仅在文献中可获得其中一部分。在这项研究中，我们报告了通过对质子化分子进行电喷雾电离串联质谱（MS / MS）实验，对所有二甲基氨基酸进行了合成和表征。2 O + CO形成相应的铵离子。光谱中的其他产物离子是氨基酸的氮和侧链上甲基的高度特征。氨基酸与研究的二甲基氨基酸是同分异构的，具有同构异位氨基酸，具有独特的MS / MS光谱。该研究还包括对二甲基氨基酸的铵离子进行MS / MS分析，以提供有关侧链结构的信息，并进行了进一步的测试以确定该肽的N末端氨基酸。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd
• Characterization of<i>N</i>-methylated amino acids by GC-MS after ethyl chloroformate derivatization
  作者：B. Sudarshana Reddy、V. Naresh Chary、P. Pavankumar、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3788

  日期：2016.8

  and to develop mass spectrometry methods for the identification of all possible methylated amino acids for future metabolomic studies. In this study, all N‐methyl and N,N‐dimethyl amino acids were synthesized by the methylation of α‐amino acids and characterized by a GC‐MS method. The methylated amino acids were derivatized with ethyl chloroformate and analyzed by GC‐MS under EI and methane/CI conditions

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5
• Synthesis of New Chiral Phase-transfer Catalysts and Their Application to Michael Additions
  作者：Stefano Banfi、Mauro Cinquini、Stefano Colonna

  DOI：10.1246/bcsj.54.1841

  日期：1981.6

  A series of chiral onium salts derived from (L)-(+)-methionine have been examined for the catalysis of Michael additions in phase-transfer conditions. The chemical yields are high, but no asymmetric induction was observed. Catalyst 6 represents the first example of an onium salt anchored to a polimeric matrix having a higher catalytic efficiency than its soluble counterpart.

  已经研究了一系列衍生自 (L)-(+)-甲硫氨酸的手性鎓盐在相转移条件下对迈克尔加成的催化作用。化学产率高，但未观察到不对称诱导。催化剂6代表了锚定在聚合物基质上的鎓盐的第一个例子，其具有比其可溶性对应物更高的催化效率。
• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。