(S)-2-(dimethylamino)-4-(methylthio)-1-butanol | 79546-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(dimethylamino)-4-(methylthio)-1-butanol
• 英文别名: (2S)-2-(dimethylamino)-4-methylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 79546-64-8
• 化学式: C₇H₁₇NOS
• 分子量: 163.284
• InChiKey: PVWBVMDMWLQDRW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dimethylamino)-4-(methylthio)-1-butanol 在 potassium tert-butylate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-2-(dimethylamino)-1-(diphenylphosphino)-4-(methylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  L-Cysteine-, L-methionine- and D-penicillamine-derived ligands for transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a004
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-2-(dimethylamino)-4-(methylthio)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  新型手性相转移催化剂的合成及其在迈克尔加成中的应用

  摘要：

  已经研究了一系列衍生自 (L)-(+)-甲硫氨酸的手性鎓盐在相转移条件下对迈克尔加成的催化作用。化学产率高，但未观察到不对称诱导。催化剂6代表了锚定在聚合物基质上的鎓盐的第一个例子，其具有比其可溶性对应物更高的催化效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1841

文献信息

• Transition metal catalyzed asymmetric cross coupling reactions. New ligands and the effects of added salts. Crystal structures of [Ph2PCH2CH{(CH2)3SMe}NMe2]·PdCl2 and [Ph2PCH2CH{(CH2)2SMe}NMe2]·PdCl2
  作者：Graham Cross、Bindert K. Vriesema、Gerd Boven、Richard M. Kellogg、F. van Bolhuis

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87299-7

  日期：1989.7

  the carboxyl group followed by substitution of hydroxyl by the diphenylphosphino group. These ligands are effective in promoting the Ni0 or Pd0 catalyzed cross coupling of the Grignard reagent of 1-chloro-1-phenylethane with vinyl bromide. The enantiomeric excesses found for coupling product formed in the presence of these ligands exceed those expected on the grounds solely of a steric effect of the

  通过在氮处二甲基化并还原羧基，然后用二苯基膦基取代羟基，从氨基酸赖氨酸，蛋氨酸，蛋氨酸亚砜和高蛋氨酸衍生了三登酸酯配体。这些配体有效地促进了1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂与乙烯基溴的Ni 0或Pd 0催化的交叉偶联。对于在这些配体存在下形成的偶联产物发现的对映体过量超过了仅基于氨基酸侧链的空间效应所预期的对映体过量。指出了杂原子在侧链中的特殊作用。PdCl 2的X射线衍射研究 从蛋氨酸和高蛋氨酸衍生的配体的配合物证实了膦和氨基中心对过渡金属原子的预期配位，并且揭示了在这些正性阳离子中没有明显的硫化物连接。
• Metal complexes of new chiral tridentate ligands with N, P and S donors: The crystal structure of [(S)-Ph2POCH2CH(NMe2)CH2CH2SCH3]W(CO)3
  作者：J.W. Faller、Naijie Zhang、Kevin J. Chase、W.Kenneth Musker、Anthony R. Amaro、Christopher M. Semko

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80047-2

  日期：1994.4

  Two new ligands, (S)-Ph2POCH2CH(NMe2)CH2CH2SCH3, derived from L-methionine, and (R)-Ph2POCH2CH(NMe2)CH2-SCH3 from L-cysteine have been prepared and characterized. Several metal complexes of Pd, Mo and W have been prepared. These ligands produce a chiral electronically asymmetric environment at the metal that is evidenced by trans influences on the other ligands. A crystal structure has been determined

  两个新的配体，（小号）-Ph 2 POCH 2 CH（NME 2）CH 2 CH 2 SCH 3，衍生自大号-甲硫氨酸，和（- [R）-Ph 2 POCH 2 CH（NME 2）CH 2 -SCH 3从已经制备并表征了L-半胱氨酸。已经制备了Pd，Mo和W的几种金属配合物。这些配体在金属上产生手性电子不对称环境，这可以通过反式影响其他配体来证明。已确定[（S）-Ph 2的晶体结构POCH 2 CH（NMe 2）CH 2 CH 2 SCH 3 ] W（CO）3。硫在固体中采用S s构型，并且在羰基的度量参数中观察到明显的反式影响。这个钨单斜空间群复杂结晶P 2 1与一个= 8.8435（6），b = 14.384（1）埃，c ^ = 9.546（1）埃，β = 107.01（8），Ž = 2和V = 1161.0（4）3。
• L-Cysteine-, L-methionine- and D-penicillamine-derived ligands for transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions
  作者：John H. Griffin、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00218a004

  日期：1985.9
• Synthesis of New Chiral Phase-transfer Catalysts and Their Application to Michael Additions
  作者：Stefano Banfi、Mauro Cinquini、Stefano Colonna

  DOI：10.1246/bcsj.54.1841

  日期：1981.6

  A series of chiral onium salts derived from (L)-(+)-methionine have been examined for the catalysis of Michael additions in phase-transfer conditions. The chemical yields are high, but no asymmetric induction was observed. Catalyst 6 represents the first example of an onium salt anchored to a polimeric matrix having a higher catalytic efficiency than its soluble counterpart.

  已经研究了一系列衍生自 (L)-(+)-甲硫氨酸的手性鎓盐在相转移条件下对迈克尔加成的催化作用。化学产率高，但未观察到不对称诱导。催化剂6代表了锚定在聚合物基质上的鎓盐的第一个例子，其具有比其可溶性对应物更高的催化效率。