11-methyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one | 1390637-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-methyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
• CAS: 1390637-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: NKHKQDLMFUCKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R_ax,S,S)-C₃-TunePhos 、 氢气 、 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(+)-11-methyl-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并二氮杂pin酮和苯并二氮杂s的环状亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。

  DOI：

  10.1021/ol301620z
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11-methyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并二氮杂pin酮和苯并二氮杂s的环状亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。

  DOI：

  10.1021/ol301620z

文献信息

• Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines of Benzodiazepinones and Benzodiazepines
  作者：Kai Gao、Bo Wu、Chang-Bin Yu、Qing-An Chen、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol301620z

  日期：2012.8.3

  Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of seven-membered cyclic imines of benzodiazepinones and benzodiazepines was achieved with up to 96% ee. This method provides a direct access to synthesize a range of chiral cyclic amines existing in numerous important natural products and clinical drugs.

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。