2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide | 1431772-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1-oxidotriazol-1-ium；2-(4-methylphenyl)-1-oxidotriazol-1-ium
• CAS: 1431772-07-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: WTNDLWOAIAQNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-ethoxyphenyl)-2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑N-氧化物的位点选择性直接芳基化

  摘要：

  通过 2-芳基-1,2,3-三唑 N-氧化物与 Ar-X [X = Br, I 和B(OH)2]进行说明。该反应通过 Pd 催化的 C-H 键活化进行，并研究了芳基卤化物对反应性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300747
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的直接C ？2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物与磺酰叠氮化物的H磺酰胺化

  摘要：

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501036
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸 在 2-p-tolyl-2H-1,2,3-triazole N-oxide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑N-氧化物的室温氧化铃木偶联反应

  摘要：

  这项研究开发了一种新的有效途径，可以通过2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物和Ar-B（OH）2之间的区域选择性直接芳基化来合成2,4-二取代的1,2,3-三唑。反应在室温下平稳进行，并显示出良好的产率和高的C5位置选择性。还讨论了氧化铃木偶联的可能途径。这种简单的方法可用于构建2，4-二取代的1,2,3-三唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.051

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Amination of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides by C-H Activation and C-N Coupling
  作者：Jiayi Zhu、Yubo Kong、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403583

  日期：2015.3

  An efficient approach for the synthesis of 4-amino-2-aryl-1,2,3-triazole derivatives has been developed through the copper-catalyzed direct C–H amination of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides under mild reaction conditions. Various amines, including primary and secondary aliphatic and aromatic amines, can be employed as effective coupling partners. The general performance of our method was also demonstrated

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。
• Palladium-catalyzed oxidative CH/CH cross-coupling of pyridine <i>N</i>-oxides with five-membered heterocycles
  作者：Wei Liu、Xin Yu、Yahui Li、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4cc04129a

  日期：——

  Using Ag2CO3 as an additive, we developed the Pd-catalyzed intermolecular C-H/C-H cross-coupling of pyridine N-oxides with five-membered heterocycles such as 1-benzyl-1,2,3-triazoles, thiophens and furans. This protocol provides an efficient and regioselective approach for the synthesis of unsymmetrical biheteroaryl molecules.

  我们使用Ag2CO3作为添加剂，开发了Pd催化的吡啶N-氧化物与五元杂环（例如1-苄基1,2,3-三唑，噻吩和呋喃）的分子间CH / CH交叉偶联。该协议为不对称的双杂芳基分子的合成提供了一种有效的区域选择性方法。
• NiSO₄-catalyzed C–H activation/C–S cross-coupling of 1,2,3-triazole N-oxides with thiols
  作者：Jiayi Zhu、Yu Chen、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c4ob02586e

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed protocol for C–S cross-coupling through the direct functionalization of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxide C–H bonds with aryl or alkyl thiols, or diphenyl disulfide has been developed. The targeted N+–O− bond cleavage can be observed during the reaction, and thus obviates the need to use an additional deoxygenation step. This new protocol for the preparation of thiolated 2-aryl-1

  通过直接将2-芳基-1,2,3-三唑N-氧化物C-H键与芳基或烷基硫醇或二苯基二硫键直接官能化，开发了一种有效的镍催化的CS交叉偶联方案。靶向Ñ + -O -可在反应过程中观察到的键断裂，从而避免了需要使用额外的脱氧步骤。这种用于制备硫醇化的2-芳基-1,2,3-三唑的新方法看来具有高的选择性，温和的条件和广泛的底物范围，可提供良好的收率。
• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of 2-Substituted 1,2,3-Triazole <i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Bo Xu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol401002w

  日期：2013.5.17

  Two highly efficient protocols for the regioselective synthesis of 2-substituted 4-alkenyl- and 4-aryl-1,2,3-triazoles by the palladium-catalyzed C–H functionalization of 1,2,3-triazole N-oxides are reported. A possible pathway of direct alkenylation with 1-octene and vinyl acetate is discussed.

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C-H Alkylation of 2-Aryl-1,2,3-triazole <i>N</i> -Oxides with Maleimides
  作者：Juanli Zhao、Chao Pi、Chang You、Yong Wang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801353

  日期：2018.12.31

  A novel strategy for rhodium‐catalyzed direct C‐H ortho‐alkylation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides with maleimides was reported. It proceeds with high atom efficiency, free external oxidant, excellent regioselectivity, and convenient on a gram‐scale.

  报道了用马来酰亚胺对铑催化的2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物进行直接C-H邻烷基烷基化的新策略。它以高原子效率，游离的外部氧化剂，出色的区域选择性以及克级的方便性进行。